Image

Adipiinihappo

Noin 3 miljoonaa tonnia adipiinihappoa tuotetaan vuosittain. Noin 10% käytetään elintarviketeollisuudessa Kanadassa, EU-maissa, Yhdysvalloissa ja monissa IVY-maissa.

Ruoat, joissa on runsaasti adipiinihappoa:

Adipiinihapon yleiset ominaisuudet

Adipiinihappo tai, kuten sitä kutsutaan, heksaanidihappo, on ravintolisä E 355, jolla on stabilointiaineen (happamuuden säätelijän), happamuuden lisääjän ja leivinjauheen rooli.

Adipiinihappo esiintyy värittöminä kiteinä, joilla on hapan maku. Sitä tuotetaan kemiallisesti vuorovaikutuksessa sykloheksaanin kanssa typpihapon tai typen kanssa..

Yksityiskohtainen tutkimus kaikista adipiinihapon ominaisuuksista on parhaillaan käynnissä. On todettu, että tämä aine on vähän myrkyllistä. Tämän perusteella happo luokitellaan kolmanteen turvallisuusluokkaan. Valtion standardin (päivätty 12. tammikuuta 2005) mukaan adipiinihapolla on vähäisiä haitallisia vaikutuksia ihmisiin..

Tiedetään, että adipiinihapolla on positiivinen vaikutus lopputuotteiden makuun. Vaikuttaa taikinan fysikaalisiin ja kemiallisiin ominaisuuksiin, parantaa lopputuotteen ulkonäköä ja rakennetta.

Käytetään elintarviketeollisuudessa:

  • parantaa lopputuotteiden makua sekä fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia;
  • elintarvikkeiden pidempään säilytykseen, suojaamaan niitä pilaantumiselta, on antioksidantti.

Elintarviketeollisuuden lisäksi adipiinihappoa käytetään myös kevyessä teollisuudessa. Sitä käytetään erilaisten tekokuitujen, kuten polyuretaanin, tuotantoon.

Valmistajat käyttävät sitä usein kotitalouskemikaaleissa. Adipiinihapon estereitä löytyy kosmetiikasta ihonhoitoon. Adipiinihappoa käytetään myös komponentteina tuotteissa, jotka on suunniteltu poistamaan kalkki ja kerrostumat kotitalouslaitteissa..

Ihmisen päivittäinen tarve adipiinihapolle:

Adipiinihappoa ei tuoteta elimistössä, eikä se myöskään ole välttämätön komponentti sen toiminnalle. Suurin sallittu hapon päivittäinen annos on 5 mg / 1 kg ruumiinpainoa. Suurin sallittu happoannos vedessä ja juomissa on enintään 2 mg / 1 litra.

Adipiinihapon tarve kasvaa:

Adipiinihappo ei ole elimistölle tärkeä aine. Sitä käytetään vain parantamaan lopputuotteiden ravitsemuksellista laatua ja säilyvyyttä.

Adipiinihapon tarve vähenee:

  • lapsuudessa;
  • vasta-aiheinen raskauden ja imetyksen aikana;
  • sopeutumisaikana sairauden jälkeen.

Adipiinihapon assimilaatio

Tähän mennessä aineen vaikutusta elimistöön ei ole tutkittu täysin. Uskotaan, että tätä ravintolisää voidaan käyttää rajoitettuina määrinä.

Elimistö ei ime happoa kokonaan: pieni osa tästä aineesta hajoaa siinä. Adipiinihappo erittyy virtsaan ja uloshengitysilmaan.

Adipiinihapon hyödylliset ominaisuudet ja vaikutus kehoon:

Ihmiskeholle ei ole vielä löydetty hyödyllisiä ominaisuuksia. Adipiinihapolla on positiivinen vaikutus vain elintarvikkeiden säilymiseen ja niiden makuominaisuuksiin.

Tekijät, jotka vaikuttavat adipiinihapon pitoisuuteen kehossa

Adipiinihappo tulee kehoomme ruoan kanssa samoin kuin käytettäessä joitain kotitalouskemikaaleja. Aktiivisuusalue vaikuttaa myös happopitoisuuteen. Hengitysteihin tuleva aineen suuri pitoisuus voi ärsyttää limakalvoja.

Suuri määrä adipiinihappoa voi päästä elimistöön polyuretaanikuitujen tuotannon aikana.

Haitallisten terveysvaikutusten välttämiseksi on suositeltavaa noudattaa kaikkia tarvittavia varotoimia yrityksessä, noudattaa terveysnormeja. Suurin sallittu aineen pitoisuus ilmassa on 4 mg / 1 m 3.

Merkkejä ylimääräisestä adipiinihaposta

Happopitoisuus kehossa voidaan selvittää vain suorittamalla asianmukaiset testit. Yksi ylimääräisen adipiinihapon oireista voi kuitenkin olla syy (esimerkiksi allerginen) silmien limakalvojen ja hengityselinten ärsytys..

Adipiinihapon puutteesta ei löytynyt merkkejä.

Adipiinihapon vuorovaikutus muiden alkuaineiden kanssa:

Adipiinihappo reagoi helposti muiden hivenaineiden kanssa. Esimerkiksi aine on hyvin liukoinen ja kiteytyy veteen, erilaisiin alkoholeihin.

Tietyissä olosuhteissa ja tilavuuksissa aine on vuorovaikutuksessa etikkahapon, hiilivedyn kanssa. Tämän seurauksena saadaan eettereitä, joita voidaan soveltaa ihmiselämän eri aloilla. Esimerkiksi yhtä näistä välttämättömistä aineista käytetään erityisesti elintarvikkeiden hapan maun parantamiseen..

Adipiinihappo kosmetologiassa

Adipiinihappo kuuluu antioksidantteihin. Sen käytön päätehtävänä on vähentää happamuutta, suojata sitä sisältäviä kosmeettisia valmisteita pilaantumiselta ja hapettumiselta. Tuloksena saadut adipiinihapon esterit (di-isopropyyliadipaatti) sisältyvät usein voiteisiin, jotka on suunniteltu normalisoimaan ihon kunto.

Adipiinihappo

ADIPIINIHAPPO (1,4-butaanidikarboksyylihappo) NOOC (CH2)4COOH, he sanovat. m. 146,14; väritön kiteet; t. pl. 153 ° C, kp 265 ° C / 100 mm Hg. Art. sublimoi helposti; d4 18 1,344; t. hajoaa. 210 - 240 ° C; (MPa * s) 4,54 (160 ° C), 2,64 (193 ° C); 13,47 * 10-30 C * m; Eipolttaa-2800 kJ / mol, H0 pl, 16,7 kJ / mol, H0 isp 18,7 kJ / mol; TO1 3,70 * 10-5, K.25,3 * 10-6 (25 ° C). P-stabiilisuus vedessä (g / 100 g): 1,44 (15 ° C), 5,12 (40 ° C), 34,1 (70 ° C). Ratkaisu. etanolissa, rajoitetusti ilmassa.

Adipiinihapossa on kaikki kemikaalit. St. sinä, ominaisuus karboksyylihapoille. Muodostaa suoloja, suurimman osan ryh-soolista. vedessä. Esteröity helposti mono- ja diestereiksi. Muodostaa polyestereitä glykolien kanssa. Adipiinihapon suoloja ja estereitä kutsutaan. adipaatit (katso taulukko). Kun olet vuorovaikutuksessa. NH: n kanssa3 ja amiinien kanssa adipiinihappo antaa ammoniumsuoloja, ruis muuttuu kuivumiseksi. adipamideiksi. Diamiinien kanssa adipiinihappo muodostaa polyamideja NH: n kanssa3 läsnäollessa. katalyytti 300-400 ° C: ssa-adipodinitriili.

Ladattaessa. adipiinihapon etikkahappoanhydridin kanssa muodostaa lineaarisen polyanhydridin HO [—CO (CH2)4SOO -]nN, tislaamalla 210 ° C: ssa, saadaan epävakaa sykli. anhydridi (f-la I), joka kulkee 100 ° C: ssa taas polymeeriin. Yli 225 ° C: ssa adipiinihappo syklisoituu syklopentanoniksi (II), joka saadaan helpommin pyrolyysillä Ca-adipaattia.

Prom-stissä adipiinihappo saadaan hl: llä. arr. kaksivaiheinen sykloheksaanihapetus. Ensimmäisessä vaiheessa (nestefaasihapetus ilmalla 142-145 ° C: ssa ja 0,7 MPa: ssa) saadaan sykloheksanonin ja sykloheksanolin seos, joka erotetaan puhdistamalla. Sykloheksanonia käytetään kaprolaktaamin tuottamiseen. Sykloheksanoli hapetetaan 40-60% HNO: lla3 55 ° C: ssa (kat. -NH4VO3); adipiinihapon saanto 95%.

Adipiinihappoa voidaan saada myös: a) hapettamalla sykloheksaani 50-70% HNO: lla3 100-200 ° C: ssa ja 0,2-1,96 MPa tai N2O4 50 ° C: ssa; b) syklohekseenin hapettuminen otsonilla tai HNO: lla3; c) THF: stä järjestelmän mukaisesti:

d) THF: n karbonylointi adipiinihappoanhydridiksi, josta H: n vaikutus2Voi mennä.

90% tuotetusta sinulle), sen esterit, polyuretaanit; ruokaa. lisäaine (antaa hapan maun erityisesti virvoitusjuomien valmistuksessa).

Adipiinihappo

Adipiinihappo

Systemaattinen
nimi
heksaanidihappo
Perinteiset nimetadipiinihappo, 1,4-butaanidikarboksyylihappo
Chem. kaavaC₆H₁₀O₄
Rotta. kaavaHO2C (CH2)4CO2H
kuntokiteinen
Moolimassa146,14 g / mol
Tiheys1,36 g / cm3
Dynaaminen viskositeetti4,54 MPa s (160 ° C)
T. kellua.153 ° C
T. kip.265 (100 mmHg: ssä) ° C
T. dec.210 - 240 ° C
Palamisentalpia-2800 kJ / mol
Sulamisen entalpia16,7 kJ / mol
Kiehuva entalpia
pKaK1 3,7⋅10 −5; K2 0,53⋅10 −5
Vesiliukoisuus1,44 g / 100 g (15 ° C);
5,12 g / 100 g (40 ° C);
34,1 g / 100 g (70 ° C)
Dipolihetki13,47⋅10 −30 cm
GOSTGOST 10558-80
Reg. CAS-numero124-04-9
PubChem196
Reg. EINECS-numero204-673-3
Hymyilee
InChI
Codex AlimentariusE355
RTECSAU8400000
ChEBI30832
ChemSpider191
Tiedot perustuvat vakio-olosuhteisiin (25 ° C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Adipiinihappo (heksaanidihappo) HOOC (CH2)4COOH on kaksiemäksinen tyydyttynyt karboksyylihappo. Sillä on kaikki karboksyylihappojen kemialliset ominaisuudet.

Muodostaa suoloja, joista suurin osa on vesiliukoisia.

Esteröity helposti mono- ja diestereiksi. Muodostaa polyestereitä glykolien kanssa. Adipiinihapposuolat - adipaatit. Kun olet vuorovaikutuksessa NH: n kanssa3 ja amiinien kanssa antaa ammoniumsuoloja, jotka dehydratoituna muuttuvat adipamideiksi. Muodostaa diamiinien kanssa polyamideja NH: n kanssa3 katalyytin läsnä ollessa 500-600 ° C: ssa - adipodinitriili.

Sisältö

  • 1 saaminen
    • 1.1 Teollisuustuotanto
    • 1.2 Laboratoriosynteesimenetelmät
    • 1.3 Muut mahdolliset menetelmät saamiseksi
  • 2 Ominaisuudet
  • 3 Sovellus
  • 4 Maailmantuotanto

Vastaanotto

Teollinen kuitti

Teollisuudessa adipiinihappoa saadaan pääasiassa sykloheksaanin kaksivaiheisella hapetuksella. Ensimmäisessä vaiheessa (nestefaasihapetus ilman kanssa lämpötilassa 142-145 ° C ja 0,7 MPa) saadaan sykloheksanonin ja sykloheksanolin seos:

joka erotetaan oikaisemalla. Sykloheksanonia käytetään kaprolaktaamin tuottamiseen. Sykloheksanoli hapetetaan 40-60% HNO: lla3 55 ° C: ssa (katalyytti - NH4VO3); adipiinihapon saanto tällä tuotantomenetelmällä on

Lupaava menetelmä adipiinihapon valmistamiseksi on butadieenihydrokarbonylointi.

Laboratoriosynteesitekniikat

Adipiinihappoa voidaan saada hyvällä saannolla hapettamalla sykloheksanoli tai sykloheksanoni kromi (VI) oksidilla, kaliumdikromaatilla tai natriumdikromaatilla rikkihapon läsnä ollessa:

Kaliumdikromaattia on hankala käyttää matalan liukoisuutensa vuoksi - hapettavassa liuoksessa on paljon vettä, johon adipiinihappo liukenee.

Orgaaniset aineet tulisi kaataa hapettimeen tipoittain, koska tämä reaktio tuottaa paljon lämpöä.

Muut mahdolliset menetelmät saamiseksi

Adipiinihappoa voidaan saada myös seuraavilla tavoilla:

  • Sykloheksaanin hapetus 50-70% HNO: lla3 100-200 ° C: ssa ja 0,2-1,96 MPa tai N2O4 50 ° C: ssa:
  • Sykloheksanonin hapetus otsonilla tai HNO: lla3:
  • THF: stä järjestelmän mukaan:
  • THF: n karbonylointi adipiinihappoanhydridiksi, josta H: n vaikutus2O saada happoa:

Ominaisuudet

Dekarboksyloitu 300-320 ° C: ssa. Palamisentalpia (ΔH 0 polttaa) - 2800 kJ / mol.

Sovellus

Adipiinihappo on raaka-aine polyheksametyleeniadipinamidin (

90% tuotetusta haposta), sen esterit, polyuretaanit; elintarvikelisäaine E355 hapan maun antamiseksi elintarvikkeille (erityisesti virvoitusjuomien valmistuksessa). On tärkein osa erilaisia ​​kemiallisia kalkinpoistotuotteita.

Käytetään myös liimajäämien poistamiseen keraamisten laattojen injektoinnin jälkeen.

Maailmantuotanto

Adipiinihapon maailmanlaajuinen tuotanto - yli 2,6 miljoonaa tonnia vuodessa (vuodesta 2012).

Adipiinihapon synteesi ja ominaisuudet (sivu 1/4)

Liittovaltion koulutusvirasto

Valtion korkeakoulu

Samaran osavaltion teknillinen yliopisto

Osasto: "Orgaaninen kemia"

"Adipiinihapon synteesi"

Kurssityö

Johtaja:

1.1. Adipiinihapon ominaisuudet

1.2. Adipiinihapon käyttö

1.3. Adipiinihapon synteesi

2. Kirjallisuuskatsaus. Menetelmät dikarboksyyli- ja polykarboksyylihappojen valmistamiseksi

2.1. Karboksylointi ja alkoksikarbonylaatio

2.2. Kondenssireaktiot

2.3. Michael reagoi

2.4. Hapettavat menetelmät

3. Kokeellinen tekniikka

1. Esittely

1.1. Adipiinihapon ominaisuudet

Adipiinihappo (1,4-butaanidikarboksyylihappo) HOOC (CH2)4COOH, molekyylipaino 146,14; värittömät kiteet; t. pl. 153 ° C, kp 265 ° C / 100 mm Hg. Art. sublimoi helposti; d4 18 = 1,344; t. hajoaminen 210 - 240 ° C;

Adipiinihapolla on kaikki karboksyylihappojen kemialliset ominaisuudet. Muodostaa suoloja, joista suurin osa on vesiliukoisia. Esteröity helposti mono- ja diestereiksi. Muodostaa polyestereitä glykolien kanssa. Adipiinihapon suoloja ja estereitä kutsutaan adipaateiksi. Kun olet vuorovaikutuksessa NH: n kanssa3 ja amiinien kanssa adipiinihappo antaa ammoniumsuoloja, jotka dehydratoituna muuttuvat adipamideiksi. Diamiinien kanssa adipiinihappo muodostaa polyamideja NH: n kanssa3 katalyytin läsnä ollessa 300-400 ° C: ssa - adipodinitriili.

Kun adipiinihappoa kuumennetaan etikkahappoanhydridillä, lineaarinen polyanhydridi HO [-CO (CH2)4SOO -]nH, jonka tislaus 210 ° C: ssa tuottaa epästabiilin syklisen anhydridin (kaava I), josta 100 ° C: ssa tulee jälleen polymeeri. Yli 225 ° C: ssa adipiinihappo syklisoituu syklopentanoniksi (II), joka saadaan helpommin pyrolyysillä kalsiumadipaattia.

Teollisuudessa adipiinihappoa saadaan pääasiassa sykloheksaanin kaksivaiheisella hapetuksella. Ensimmäisessä vaiheessa (nestefaasihapetus ilmalla 142-145 ° C: ssa ja 0,7 MPa: ssa) saadaan sykloheksanonin ja sykloheksanolin seos, joka erotetaan puhdistamalla. Sykloheksanonia käytetään kaprolaktaamin tuottamiseen. Sykloheksanoli hapetetaan 40-60% HNO: lla3 55 ° C: ssa (katalyytti NH4VO3); adipiinihapon saanto 95%.

Adipiinihappoa voidaan myös saada:

a) sykloheksaanin hapetus 50-70% HNO: lla3 100-200 ° C: ssa ja 0,2-1,96 MPa tai N2O4 50 ° C: ssa;

b) syklohekseenin hapettuminen otsonilla tai HNO: lla3;

c) THF: stä järjestelmän mukaisesti:

d) THF: n karbonylointi adipiinihappoanhydridiksi, josta H: n vaikutus2Voi saada happoa.

1.2. Adipiinihapon käyttö

Adipiinihapon pääasiallinen käyttöalue on polyamidihartsien ja polyamidikuitujen tuotanto, ja nämä markkinat ovat jo pitkään muodostuneet ja kilpailevat kovaa kilpailua polyesterin ja polypropeenin kanssa [1].

Adipiinihapon käyttö polyuretaanien tuotannossa kasvaa. Nyt polyuretaanien tuotannon ja kulutuksen kasvunopeus ylittää polyamidien, erityisesti polyamidikuitujen, tuotannon ja kulutuksen kasvunopeuden. Esimerkiksi adipiinihapon kysyntä Länsi-Euroopan polyuretaanituottajilta kasvaa jatkuvasti, ja nykyään sen kasvuvauhti on noin 12-15% vuodessa. Muovien polyamidin (nylon) kysyntä kasvaa kuitenkin myös etenkin Aasian alueella. Tämä selittyy sillä, että polyuretaanien tuotannossa Aasian ja Tyynenmeren maissa käytetään useammin polyeettereitä, joiden synteesissä adipiinihappo ei osallistu, joten polyamidien valmistuksessa käytetään täällä jopa 85% adipiinihaposta. Tällä ominaisuudella on aaltoilu alueen adipiinihapon kysyntään; siksi tämän tuotteen maailmanlaajuisen kysynnän keskimääräisen vuotuisen kasvuvauhdin ennustetaan olevan 3-3,5%. Venäjällä sen oma adipiinihapon tuotanto puuttuu edelleen, vaikka sille onkin erittäin suotuisat olosuhteet: kehittynyt raaka-ainepohja (sykloheksanoli, sykloheksanoni, typpihappo), lopputuotteita (pehmittimet, monomeerit) on suuria kuluttajia. Adipiinihapon mahdollisen kysynnän Venäjälle arvioidaan olevan useita kymmeniä tuhansia tonneja vuodessa. Venäjän federaatiossa adipiinihappoa käytetään pehmittimien, polyamidien, lääkkeiden, polyuretaanien tuotantoon.

Joten adipiinihappo on strategisesti ja taloudellisesti tärkeä raaka-aine polyheksametyleeniadipinamidin (

90% tuotetusta haposta), sen esterit, polyuretaanit; elintarvikelisäaine (antaa hapan maun erityisesti virvoitusjuomien valmistuksessa). Toisin sanoen adipiinihappoon perustuvia tuotteita käytetään laajalti polyamidien, pehmittimien, polyesterien, polyesterihartsien valmistuksessa PU: lle, PU-vaahdolle, lasin teollisessa käsittelyssä, radioelektroniikka- ja sähköteollisuudessa, desinfiointiaineiden valmistuksessa, elintarvike- ja kemian- ja lääketeollisuudessa, lakkojen ja emalien, liuottimien, itsekovettuvien yhdisteiden saaminen.

1.3. Adipiinihapon synteesi

5 litran pyöreäpohjaiseen pulloon, joka on varustettu mekaanisella sekoittimella, lämpömittarilla ja erotussuppilolla, Laita 1 litraan 2100 g (16,6 mol) 50-prosenttista typpihappoa (ominaispaino 1,32; vetokaapissa). Happo kuumennetaan melkein kiehuvaksi ja lisätään 1 g ammoniumvanadaattia. Käynnistä sekoitin ja lisää hitaasti 500 g (5 mol) sykloheksanolia erotussuppilon läpi. Ensin lisätään 40-50 tippaa sykloheksanolia ja reaktioseosta sekoitetaan reaktion alkuun asti (4-5 minuuttia), mikä tulee havaittavaksi typen oksidien vapautumisella (huomautus 3). Sitten reaktiopullo asetetaan jäähauteeseen, pullon sisältöä jäähdytetään, kunnes seoksen lämpötila saavuttaa 55-60 ° C. Sen jälkeen lisätään sykloheksanoli mahdollisimman pian pitäen lämpötila yllä esitetyllä alueella. Hapetuksen loppupuolella (kun 475 g sykloheksanolia on lisätty) jäähaude poistetaan; joskus pulloa on jopa kuumennettava vaaditun lämpötilan ylläpitämiseksi ja adipiinihapon syklisoitumisen välttämiseksi.

Sekoittamista jatketaan vielä tunti sen jälkeen, kun kaikki sykloheksanoli on lisätty. Sitten seos jäähdytetään 0 ° C: seen, adipiinihappo suodatetaan imulla, pestään 500 ml: lla jäävettä ja kuivataan ilmassa yön yli. Valkoisten kiteiden saanto niin pl. 146-149 0 on 395-410g. Haihduttamalla emäliuokset voidaan saada vielä 30-40 g tuotetta niin pl. 141-144 0 C (huomautus 4). Raakadipihapon kokonaissaanto: 415-440 g tai 58-60% teoreettisesta. (huomautus 6). Tuloksena oleva tuote on riittävän puhdas useimpiin tarkoituksiin; puhtaampi tuote voidaan kuitenkin saada kiteyttämällä raaka adipiinihappo uudelleen 700 ml: sta väkevää typpihappoa. paino 1,42. puhdistushäviöt ovat noin 5%. Uudelleenkiteytetty adipiinihappo sulaa lämpötilassa 151-152 0 (huomautukset 6 ja 7).

1. Oletetaan, ettei katalyyttiä käytetä, jos reaktioseoksen lämpötila pidetään reaktion alkamisen jälkeen 85-90 ° C: ssa (Hartman, yksityinen viestintä).

2. Käytetty tekninen sykloheksanoli, käytännöllisesti katsoen vapaa fenolista. Yli 90% tuotteesta kiehui 158-163 0.

3. On erittäin tärkeää, että hapetus alkaa ennen kuin merkittävä määrä sykloheksanolia lisätään, muuten reaktio voi tulla voimakkaaksi. Reaktio on suoritettava hyvin toimivassa vetokaapissa.

4. Typpihapon emäliuokset sisältävät merkittäviä määriä adipiinihappoa sekoitettuna glutaari- ja meripihkahappoihin. Kävi ilmi, että näiden happojen erottaminen kiteyttämällä on käytännössä epäkäytännöllistä. Kuitenkin, jos typpihappo poistetaan haihduttamalla ja jäljelle jäävä happoseos esteröidään etyylialkoholilla, sitten meripihkahapon (kp 121-126 0 / 20mm), glutaarisen (bp 133-138 0 / 20mm) ja adipic t. kip. (142-147 0 / 20mm) happo. Nämä esterit voidaan erottaa onnistuneesti tislaamalla.

5. Seuraava muokattu resepti voi antaa paremman ratkaisun. 3-litraiseen pulloon, joka on varustettu sekoittimella, palautusjäähdytin ja tiputussuppilo, kiinnitetty nestemäisellä lasilla kyllästettyihin asbestitulppoihin, laitetaan 1900 ml 50-prosenttista typpihappoa (1262 ml typpihappoa, jonka ominaispaino on 1,42, laimennettu 1900 ml: ksi) ja 1 g vanadaattia ammonium. Pullo asetetaan vesihauteeseen, joka on lämmitetty 50 - 60 ° C: seen, ja sekoittimen ollessa käynnissä lisätään hyvin hitaasti 357 g (3,5 mol) teknistä sykloheksanolia niin, että kylvyn lämpötila pidetään 50 - 60 ° C: ssa. Tämä toimenpide kestää 6-8 tuntia. Reaktio saatetaan loppuun kuumentamalla vesihauteessa kiehuvaksi, kunnes typpioksidien kehitys loppuu (noin 1 tunti). Kuuma reaktioseos kaadetaan pois ja annetaan jäähtyä. Raaka adipiinihapon saanto: 372 g (72% teoreettisesta).

Asetyyli

Vie hiiri erän solun päälle saadaksesi lyhyen kuvauksen.

Saadaksesi yksityiskohtaisen kuvauksen tuotteesta, napsauta sen nimeä.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg +Pb 2+Sn 2+Cu 2+
VAI NIIN -RRRRRMHMHHHHHHHH--HHH
F -RMRRRMHHMMHHHRRRRR-HRR
Cl -RRRRRRRRRRRRRRRRRHRMRR
Br -RRRRRRRRRRRRRRRRRHMMRR
Minä -RRRRRRRRRR?R?RRRRHHHM?
S 2-MRRRR---H--H-HHHHHHHHH
Hs -RRRRRRRRR?????H???????
NIIN3 2-RRRRRHHMH?RH?HH?RM-H??
Hso3 -R?RRRRRRR?????????????
NIIN4 2-RRRRRHMRHRRRRRRRRM-HRR
Hso4 -RRRRR???-??????????H??
EI3 -RRRRRRRRRRRRRRRRRRRR-R
EI2 -RRRRRRRRR????RM??M????
PO4 3-RHRR-HHHHHHHHHHHHHHHHH
CO3 2-RRRRRHHHH??H?HHHHH?H?H
CH3KUJERTAA -RRRRRRRRR-RR-RRRRRRR-R
SiO3 2-HHRR?HHHH??H???HH??H??
Liukoinen (> 1%)Liukenematon (

Kopioi tämä linkki, jotta kyselytulos " voidaan lähettää toiselle sivustolle.

Aineen / reaktion kuva voidaan tallentaa tai kopioida napsauttamalla sitä hiiren kakkospainikkeella.

Jos luulet, että kyselytulos " sisältää virheen, napsauta Lähetä-painiketta.

Tämä auttaa parantamaan sivustoa..

Valitettavasti rekisteröinti sivustolle ei ole vielä saatavilla.

Adipiinihappo: käyttö, valmistus, ominaisuudet

Adipiinihappo on orgaaninen aine, joka tunnetaan myös nimellä heksaanidihappo ja 1,4-butaanidikarboksyylihappo, antioksidantti elintarvikelisäaine E355. Kuuluu karboksyylihappojen ryhmään, on sen 2 tärkeintä rajoittavaa edustajaa (eli elin. Yhdiste, jonka molekyyleissä on yksi tai useampi karboksyyli COOH). Siksi sille on ominaista täydellinen luettelo kemikaaleista. ominaisuudet, jotka ovat luontaisia ​​hiilikuidulle.

Ominaisuudet

Näkyy kiinteänä kiteisenä tuotteena / valkoisena jauhemassana. Kiteille on tunnusomaista monokliininen järjestelmä ja minkään värin puuttuminen. Maku on hapan, haju ei ole erikoinen. Hygroskooppisuus on vähäistä. Ne voidaan liuottaa helposti etyyli- ja metyylialkoholeihin, dimetyyliketoniin ja dietyylieetteriin. Sykloheksaanissa ja bentseenissä liukeneminen on heikkoa, ja etaanihapossa sitä ei havaita lainkaan. Liukoisuus vesipitoisiin väliaineisiin on vaikeaa, etenkin kylmissä olosuhteissa (1,44 g / 100 ml 15 ° C: ssa). Tämä happo liukenee jonkin verran paremmin veteen lämpötilan noustessa (5,12 g ja 34,1 g / 100 ml 40 ° C: ssa ja 70 ° C: ssa). Samanaikaisesti se muodostaa suoloja, joita kutsutaan adipaateiksi, ja jo niitä hallitseva määrä H: ssä2O liukoinen.

Tämä aine ei hajoa tislauksen aikana. Jos puhumme esteroinnista mono- ja diestereissä, se tapahtuu helposti. Kuumennettaessa se hajoaa, jonka aikana vapautuu haihtuvia pentaanihöyryjä sinulle ja muille yhdisteille. Yhdistelmänä dihydristen alkoholien kanssa se antaa polyestereitä, joissa on hiilivetyjä, joissa 2 vetyatomia korvataan aminoryhmillä - polyamidit, jotka ovat vuorovaikutuksessa vetynitridin ja amiinien kanssa - ammoniumsuoloja, jotka muuttuvat adipamideiksi vesimolekyylien poiston aikana (esimerkiksi adiponitriili NH: stä)3 katalyyttisen aineen läsnä ollessa ja t 300-400 ° C).

Moolimassa - 146,14 g / mol, tiheys - 1,36 g / cm3. Lämpöominaisuudet: sulamispiste - 153 ° C, kiehumispiste - 265 ° C, hajoamislämpötila - 210-240 ° C, dekarboksylointilämpötila - 300-320 ° C. Kaava: C6HkymmenenO4.

Tämän yhdisteen valmistus suoritetaan sekä teollisessa mittakaavassa että laboratoriossa. Kaiken kaikkiaan maailman tuotanto on useita miljoonia tonnia vuodessa.

Tanssiaiset. synteesi koostuu pääasiassa sykloheksaanin hapettumisesta, joka tapahtuu kahdessa vaiheessa. Aluksi hapetus suoritetaan ilman kanssa nestefaasissa noin 145 ° C: ssa ja paineessa 0,7 MPa. Tuloksena on sykloheksanonin + sykloheksanolin yhdistelmä, jonka erottamiseksi käytetään rektifikaatiomenetelmää. Kun näitä kahta ainetta on saatavana erikseen, ensimmäinen niistä muodostetaan atsepan-2-oniksi ja toinen hapetetaan 40-60% typpihapolla t 55 ° C: ssa ja metavanadaatin läsnä ollessa katalysaattorina. ammoniumin saamiseksi itse asiassa adipiinihappoa. Tuotteen saanto tarkastellulla tuotantomenetelmällä on noin 95%.

Toinen erittäin lupaava valmistusvaihtoehto perustuu divinyylin hydrokarbonylointiin.

Laboratoriosynteesi on myös mahdollista useilla tavoilla. Hyvä hapon saanto saadaan hapettamalla sykloheksanoli / sykloheksanoni kromitrioksidi / natriumkromi-piikillä, johon osallistuu H2NIIN4 (sulfaattihappo) Muuten, tässä ei ole liian oikein käyttää kaliumdikromaattia, koska se liukenee hieman, merkittävä määrä vettä hapetetaan liuoksessa, jossa 1,4-butaanidikarboksyylihappo liukenee. Huomaa: vuorovesiurut. aineiden tulisi esiintyä annoksina (pisaroina), koska kuvatun reaktion mukana vapautuu suuri määrä lämpöä.

Tässä on lisää tapoja saada C6HkymmenenO4:

- hapetus C6H12 50-70% HNO: lla3 lämpötilassa t 100-200 ° C ja paine alueella 0,2-1,96 MPa (jos nitraatin sijasta otat typpitetroksidia, työskentely-t on 50 ° C);

- hapetus C6HkymmenenTietoja otsonista tai typpihaposta;

- furanidiinin karbonylointi heksaanidihappoanhydridiksi ja saatuaan itse hapon altistamalla se H2O.

Mielenkiintoista tietää!

Luonnollisessa ympäristössä C6HkymmenenO4 sokeriruo'ossa ja sokerijuurikkaan mehussa.

Sovellus

Pallojen, teollisuudenalojen ja suuntien vaihtelu, joissa adipiinihappoa käytetään tiettyihin tehtäviin, on huomattava.

Valtava osa (noin 90%) tuotetusta aineesta käytetään nailon 66 sekä happoestereiden, polyamidien ja polyuretaanien luomiseen. Nailon 66 tai toisin sanoen polyheksametyleenidipinamidi on synteettinen polymeeri, kova valkoinen, luja materiaali, jolla on suuri kulutuskestävyys ja kestävyys merkittäville lämpötiloille. Sitä puolestaan ​​löytyy sovelluksesta polyamidikuitujen valmistuksessa.

Heksaanidihappoa käytetään myös laajasti kemianteollisuudessa, nimittäin erilaisten polymeerien, polyestereiden, päällysteiden, pehmittävien koostumusten ja puhdistus- ja puhdistusaineiden, öljyn lisäaineiden, kittien ja jopa kenkäpohjien tuotantoon tarkoitettujen tuotteiden valmistuksessa. Sitä käytetään tablettien valmistamiseen juomaveden desinfioimiseksi ja tabletoitujen kotitalouskemikaalien valmistamiseksi astianpesukoneissa. Se toimii myös erinomaisena lisäaineena niin tärkeässä prosessissa kuin savukaasujen rikinpoisto (rikin poisto).

Toinen merkittävä alue on elintarviketeollisuus. Tässä E355-elintarvikelisäaine on tarkoitettu antamaan hapan maku elintarvikkeille ja juomille (lähinnä alkoholittomia). Se on mieto happamuutta lisäävä aine, jonka hapan maun takia tuotteiden happamuus pysyy pitkään samanaikaisesti lievän hygroskooppisuuden kanssa. Happotason säätelijänä (ylläpitää haluttua pH-tasoa, suojaa ennenaikaiselta pilaantumiselta, hapettumiselta ja mädäntymiseltä) se lisätään purukumiin, maustettuihin kuiviin ja hyytelömäisiin jälkiruokiin, paistoseoksiin, täytteisiin, leivontaan tarkoitettuihin lopputuotteisiin ja jauhomakeisiin, karamellikarkkeihin, kuivajauhekoostumukset juomien valmistukseen. Voidaan käyttää yksin tai yhdessä muiden adipaattien kanssa.

Lisäksi adipiinihappo täyttää täydellisesti seuraavat tarkoitukset:

- toimii pehmittimenä muovien valmistuksessa;

- myötävaikuttaa korkealaatuisen paperin luomiseen (painoteollisuus)

- käytetään estereiden ja väriaineiden luomiseen;

- on useiden kemikaalien tärkein komponentti. mittakaavan torjuntaan suunnitellut tuotteet;

- auttaa poistamaan liima-ainejäämät, kitti laattojen välisten liitosten täyttämisen jälkeen sekä muut korjaus- ja rakennusmateriaalit (pääsääntöisesti keraamiset verhousrakenteet);

- käytetään parkitusaineena alustavassa nahankäsittelyssä;

- antaa synteesin välituotteita;

- se lisätään sävynhuuhteluaineisiin ja muihin hiusväriaineisiin, koska se on vettähylkivä ja neutraloivan.

Myös 1,4-butaanidikarboksyylihapon esterit ovat kysyttyjä. Useimmiten ne toimivat pehmittiminä ja voiteluaineina..

Muutama sana kuljetuksesta ja varastoinnista... Kyseisellä hapolla, toisin kuin muilla, etenkin etaani- tai suolahapolla, on kiistaton etu: sitä voidaan kuljettaa laukkuina kelluvina erityyppisillä ajoneuvoilla: tietysti rautatiejunilla, vesi- ja tieliikenteellä kulloinkin voimassa olevien kuljetussääntöjen noudattaminen. Ja muita happoja voidaan samalla kuljettaa käytännössä vain irtotavarana erityisesti tätä varten suunnitelluissa säiliöissä. Näin ollen adipiinihapon tapauksessa logistiikka on helpompaa, edullisempaa. Ja tällä puolestaan ​​on positiivinen vaikutus lopputuotteen kustannuksiin..

Tämä materiaali on pakattu erityisiin pusseihin, jotka koostuvat useista paperikerroksista ja PE-vuorauksista. Pakkaus on mahdollista myös avoimissa laminoiduissa pusseissa, joissa on 1 kerros laminoitua PE-säkkipaperia ja 5 kerrosta paperia ilman kyllästystä.

Varastointiin (aina valmistajan pakkauksessa) sopivat avaamattomat kuivavarastot, joiden lämpötilan ei tulisi ylittää 50 ° С.

Tämän reagenssin taattu säilyvyysaika tarvittavien kuljetus- ja varastointiolosuhteiden toteutuessa on yksi vuosi valmistuspäivästä.

Onko adipiinihappo vaarallinen vai ei ihmiselle?

Hänelle annettiin 2. vaaraluokka. Yleensä sitä pidetään vaarattomana ihmisille. Jotkin terveysriskit johtuvat kuitenkin pääasiassa annosten ja käyttösääntöjen noudattamatta jättämisestä. Hengitettynä se voi aiheuttaa yskää, estää hengitystä ja johtaa tulehdukseen kurkussa. Iholle ja silmille aiheutuva vahinko on punoitusta ja kipua. Nieleminen kuvataan vähän myrkylliseksi.

On sallittua kuluttaa enintään 5 mg ainetta / kg ruumiinpainoa päivässä adipaatti-ionin perusteella. Suurin sallittu pitoisuus vedessä - 2 mg / 1 litra.

Huomaa, että jauhe joutuu kosketuksiin ilmamassojen kanssa on räjähdysvaara. Lisäksi kuivan massan sähköstaattista varausta ei suljeta pois pyörreliikkeen, pneumaattisen siirtymän, verensiirron ja muiden vastaavien prosessien aikana..

Toistamme, että kaikki yllä olevat ovat mahdollisia vain näissä tapauksissa, jos jätät huomioimatta varotoimenpiteet ja suositellut määrät. Tämä koskee paitsi heksaanidihappoa myös muita lisäaineita. Joten oikea tapa työskennellä tämän aineen kanssa ja sen käyttö on avain haluttuun tehokkuuteen minimoiden vaarat.

Sähköinen käsikirja: kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet: adipiinihappo

valitse ensimmäinen kirjain artikkelin otsikossa: 1-9 A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z

Synonyymit:
1,4-butaanidikarboksyylihappo
heksaanidihappo
Ulkomuoto:
väritön monokliiniset kiteet Empiirinen kaava (Hill-järjestelmä): C6H10O4 Molekyylipaino (amuina): 146,15 Sulamispiste (° C): 153 Liukoisuus (g / 100 g tai ominaisuus): vesi: 1,5 (15 ° C)
vesi: liukoinen (100 ° C)
dietyylieetteri: 0,6 (15 ° C)
teollisuusbensiini: liukenematon
etikkahappo: liukenematon
etanoli: helposti liukeneva
Valmistusmenetelmä 1. (laboratoriosynteesi)
Tietolähde: "Orgaanisten valmisteiden synteesejä" -kokoelma 1 M.1949 s. 15-17

2100 g (16,6 mol) 50-prosenttista typpihappoa (ominaispaino 1,32; vetokaapissa) lisätään 5 litran pyöreäpohjaiseen pulloon, joka on varustettu mekaanisella sekoittimella, lämpömittarilla ja 1 litran erotussuppilolla. Happo kuumennetaan lähes kiehuvaksi ja lisätään 1 g ammoniumvanadaattia. Käynnistä sekoitin ja lisää hitaasti 500 g (5 mol) sykloheksanolia erotussuppilon kautta. Ensin lisätään 40-50 tippaa sykloheksanolia ja reaktioseosta sekoitetaan, kunnes reaktio alkaa (4-5 minuuttia), mikä tulee havaittavaksi typen oksidien vapautumisella (On erittäin tärkeää, että hapetus alkaa ennen kuin merkittävä määrä sykloheksanolia lisätään, muuten reaktio voi tulla väkivaltainen, reaktio tulee suorittaa hyvin toimivassa hupussa.). Sitten reaktiopullo asetetaan jäähauteeseen ja pullon sisältöä jäähdytetään, kunnes seoksen lämpötila saavuttaa 55-60 ° C. Sen jälkeen lisätään sykloheksanoli mahdollisimman pian pitäen lämpötila yllä osoitetulla alueella. Hapetuksen loppupuolella (kun 475 g sykloheksanolia on lisätty) jäähaude poistetaan; joskus pulloa on jopa kuumennettava vaaditun lämpötilan ylläpitämiseksi ja adipiinihapon syklisoitumisen välttämiseksi.

Sekoittamista jatketaan vielä tunnin ajan kaiken sykloheksanolin lisäämisen jälkeen. Sitten seos jäähdytetään 0 ° C: seen, adipiinihappo suodatetaan imulla, pestään 500 ml: lla jäävettä ja ilmakuivataan yön yli.

Valkoisten kiteiden saanto niin pl. 146-149 ° C on 395-410 g. Haihduttamalla emäliuokset, saat vielä 30-40 g tuotetta niin pl. 141-144 ° C (sekoitettuna glutaarihapon ja meripihkahapon kanssa). Raakadipihapon kokonaissaanto: 425-440 g, tai 58-60% teoreettisesta. Tuloksena oleva tuote on riittävän puhdas useimpiin tarkoituksiin; puhtaampi tuote voidaan kuitenkin saada kiteyttämällä raaka adipiinihappo uudelleen 700 ml: sta väkevöityä typpihappoa. paino 1,42. Siivoushäviöt ovat noin 5%. Uudelleenkiteytetty adipiinihappo sulaa 151-152 ° C: ssa.

Tiheys: 1,36 (25 ° C, g / cm 3)
Höyrynpaine (mmHg): 10 (205 ° C)
100 (265 ° C)
Dissosiaatioindeksi: pKa (1) = 4,42 (25 ° C, vesi)
pKa (2) = 5,28 (25 ° C, vesi)
Muodostumisen standardientalpia ΔH (298 K, kJ / mol): -989,52 (t) Palamislämpö Qs(kJ / mol): 2799,1

    Tiedon lähteet:
  1. Akhmetov B.V. "Fyysisen ja kolloidisen kemian ongelmat ja harjoitukset", L.: Chemistry, 1989, s. 230
  2. Rabinovich V.A., Khavin Z.Ya. "Lyhyt kemiallinen viitekirja" L.: Chemistry, 1977 s. 120


Katso myös artikkeli "Adipiinihappo" kemiallisessa tietosanakirjassa.