Image

Bentsoehappo

Fysikaaliset ominaisuudet ja oleminen luonnossa

Menetelmät aromaattisten sarjojen yksiemäksisten karboksyylihappojen saamiseksi

Systemaattinen nimi bentsoehappo

Bentsoehapon perinteiset nimet

Kemiallinen kaava C6H5COOH

Moolimassa 122,12 g / mol

Fyysiset ominaisuudet

Kunto (st. Conv.) Kiinteä

Lämpöominaisuudet

Sulamispiste 122,4 ° C

Haihdutuslämpötila 249,2 ° C

Hajoamislämpötila 370 ° C

Ominaishöyrystyslämpö 527 J / kg

Spesifinen fuusiolämpö 18 J / kg

Kemiallisia ominaisuuksia

Liukoisuus veteen 0,001 g / 100 ml

Aromaattiset karboksyylihapot ovat bentseenijohdannaisia, jotka sisältävät karboksyyliryhmiä, jotka ovat sitoutuneet suoraan bentseenin ytimen hiiliatomeihin. Happoja, jotka sisältävät karboksyyliryhmiä sivuketjussa, pidetään rasva-aromaattisina.

Aromaattiset hapot voidaan jakaa karboksyyliryhmien lukumäärällä yhteen, kahteen tai useampaan emäksiseen ryhmään. Happojen nimet, joissa karboksyyliryhmä on sitoutunut suoraan ytimeen, ovat peräisin aromaattisista hiilivedyistä. Happojen nimet, joiden sivuketjussa on karboksyyli, johdetaan yleensä vastaavien rasvahappojen nimistä. Tärkeimmät ovat ensimmäisen tyyppiset hapot: esimerkiksi bentsoehappo (bentseenikarboksyyli) С6Hviisi—COOH, p-toluyyli (p-tolueenikarboksyyli), ftaali (1,2-bentseenidikarboksyyli), isoftaali (1,3-bentseenidikarboksyyli), tereftaali (1,4-bentseenidikarboksyyli):

Se eristettiin ensimmäisen kerran sublimaatiolla 1500-luvulla bentsoiinihartsista (kaste suitsuke), joten sen nimi. Tätä prosessia kuvasivat Nostradamus (1556), sitten Girolamo Ruscelli (1560, salanimellä Alexius Pedemontanus) ja Blaise de Vigenère (1596)..

Vuonna 1832 saksalainen kemisti Justus von Liebig määritti bentsoehapon rakenteen. Hän tutki myös, miten se liittyy hippuriinihappoon..

Vuonna 1875 saksalainen fysiologi Ernst Leopold Salkowski tutki bentsoehapon sienilääkkeitä, jota on pitkään käytetty hedelmien säilyttämisessä..

Sulfosalisyylihappo

HO3S (HO) C6H3COOH 2H20 M 254,22

Sulfosalisyylihappo on väritön, läpikuultava neulanmuotoinen kide tai valkoinen kiteinen jauhe.

Sulfosalisyylihappo liukenee helposti veteen, alkoholiin ja eetteriin, liukenematon bentseeniin ja kloroformiin ja on valoherkkä. Vesiliuokset ovat happamia.

Sulfosalisyylihappoa käytetään lääketieteessä proteiinin kvalitatiiviseen määrittämiseen virtsassa, analyyttisen työn aikana nitraattipitoisuuden määrittämiseksi vedessä.

Teollisuudessa sulfosalisyylihappoa käytetään pääraaka-aineiden lisäaineina aineiden synteesissä.

Fysikaaliset ominaisuudet ja oleminen luonnossa

Bentseenisarjan monokarboksyylihapot ovat värittömiä kiteisiä aineita, joiden sulamispiste on yli 100 ° C. Hapot, joissa on para-substituentteja, sulavat huomattavasti korkeammissa lämpötiloissa kuin niiden isomeerit. Aromaattiset hapot kiehuvat hieman korkeammissa lämpötiloissa ja sulavat huomattavasti korkeammissa lämpötiloissa kuin rasvahapot, joilla on sama määrä hiiliatomeja. Monokarboksyylihapot liukenevat melko huonosti kylmään veteen ja paljon paremmin kuumaan veteen. Alemmat hapot ovat haihtuvia vesihöyryn kanssa. Vesiliuoksissa monokarboksyylihapot osoittavat suurempaa dissosiaatiota kuin rasvahapot: bentsoehapon dissosiaatiovakio on 6,6-10,5 ja etikkahappo 1,8-10,5. 37 ° C: ssa se hajoaa bentseeniksi ja CO2: ksi (fenolia ja CO: ta muodostuu pieninä määrinä). Vuorovaikutuksessa bentsoyylikloridin kanssa korotetuissa lämpötiloissa bentsoehappo muuttuu bentsoehappoanhydridiksi. Bentsoehappoa ja sen estereitä löytyy eteerisistä öljyistä (esimerkiksi neilikka-, toluani- ja Perun balsamit, bentsoehappo). Bentsoehapon ja glysiinin johdannainen, hippuriinihappo, on eläinten elintärkeän aktiivisuuden tuote. Se kiteytyy värittöminä levyinä tai neuloina, jotka sulavat 121 ° C: ssa, liukenevat helposti alkoholiin ja eetteriin, mutta tuskin liukenevat veteen. Tällä hetkellä bentsoehappoa käytetään laajalti väriteollisuudessa. Bentsoehapolla on antisense-ominaisuuksia, ja siksi sitä käytetään elintarvikkeiden säilyttämiseen. Erilaisia ​​bentsoehapon johdannaisia ​​käytetään myös laajalti..

Kemiallisia ominaisuuksia

Faraday löysi bentseenin vuonna 1825 ja sen bruttokaava C määritettiin6H6. Vuonna 1865 Kekule ehdotti rakennekaavansa sykloheksatrieeni-1,3,5: ksi. Tätä kaavaa käytetään edelleen nykyään, vaikka, kuten myöhemmin osoitetaan, se on epätäydellinen - se ei vastaa täysin bentseenin ominaisuuksia..

Bentseenin kemiallisen käyttäytymisen tyypillisin piirre on sen molekyylissä olevien hämmästyttävien kaksinkertaisten hiili-hiilisidosten inerttiys: toisin kuin tarkastellut; aiemmin tyydyttymättömiä yhdisteitä, se on vastustuskykyinen hapettimille (esimerkiksi kaliumpermanganaatille happamassa ja emäksisessä väliaineessa, kromihappoanhydridille etikkahapossa) eikä se pääse tavallisiin alkeeneille, alkadieeneille ja alkyyneille ominaisiin elektrofiilisiin lisäysreaktioihin.

Yrittäessään selittää bentseenin ominaisuudet rakenteellisilla ominaisuuksilla, monet tutkijat esittivät Kekulen jälkeen hypoteesinsa tästä asiasta. Koska bentseenin tyydyttymättömyys ei ilmennyt selvästi, uskottiin, että bentseenimolekyylissä ei ollut kaksoissidoksia. Joten, Armstrong ja Bayer sekä Klaus ehdottivat, että bentseenimolekyylissä kaikkien kuuden hiiliatomin neljäs valenssi suuntautuu kohti keskustaa ja kyllästävät toisiaan, Ladenburgia - että bentseenin hiilirunko on prisma, Chichibabin - että hiili on kolmiarvoinen bentseenissä.

Thiele, parantamalla Kekulé-kaavaa, väitti, että jälkimmäisten kaksoissidokset eivät ole kiinteitä, vaan liikkuvat jatkuvasti, "heilahtelevat", ja Dewar ja Hückel ehdottivat bentseenin rakennekaavoja kaksoissidoksilla ja pienillä jaksoilla.

Tällä hetkellä lukuisien tutkimusten tietojen perusteella voidaan vakaasti todeta, että bentseenimolekyylissä kuusi hiili- ja kuusi vetyatomia ovat samassa tasossa ja että hiiliatomien π-elektronien pilvet ovat kohtisuorassa molekyylin tasoon nähden ja ovat siten yhdensuuntaisia ​​toistensa kanssa ja vuorovaikutuksessa toistensa kanssa. Jokaisen π-elektronin pilvi on päällekkäin naapurihiiliatomien π-elektronien pilvien kanssa. Todellinen bentseenimolekyyli, jolla on tasainen π-elektronitiheyden jakauma koko renkaassa, voidaan esittää tasaisena kuusikulmiona, joka on kahden tori.

Tästä seuraa, että on loogista kuvata bentseenikaava säännöllisenä kuusikulmiona, jonka sisällä on rengas, korostaen siten bentseenirenkaassa olevan π-elektronien täydellistä sijoittumista ja kaikkien siinä olevien hiili-hiilisidosten vastaavuutta. Viimeisen päätelmän pätevyys vahvistetaan erityisesti bentseenimolekyylin C-C-sidosten pituuksien mittaamisen tuloksilla; ne ovat samat ja yhtä suuret kuin 0,139 nm (C-sidokset bentseenirenkaassa ovat lyhyempiä kuin tavalliset (3,154 nm), mutta pidemmät kuin kaksinkertaiset (0,132 nm). Elektronitiheyden jakautuminen bentseenimolekyylissä; sidoksen pituudet, sidontakulmat

Erittäin tärkeä bentsoehapon johdannainen on sen happokloridi - bentsoyylikloridi. Se on neste, jolla on tyypillinen haju ja voimakas kyynelnesteen vaikutus. Käytetään bentsoylointiaineena.

Bentsoyyliperoksidia käytetään initiaattorina polymerointireaktioissa sekä valkaisuaineena ruokaöljyille, rasvoille, jauhoille.

Tolueenihapot. Metyylibentsoehappoja kutsutaan toluhapoiksi. Ne muodostuvat o-, m- ja p-ksyleenien osittaisen hapettumisen aikana. NN-dietyyli-m-toluyyliamidi on tehokas hyönteiskarkotin - lääke, joka torjuu hyönteisiä:

p-tert-butyylibentsoehappoa tuotetaan kaupallisesti hapettamalla tert-butyylitolueeni nestefaasissa liukoisen kobolttisuolan läsnä ollessa katalysaattorina. Käytetään polyesterihartsien valmistuksessa.

Fenyylietikkahappoa saadaan bentsyylikloridista nitriilin tai organomagnesiumyhdisteiden kautta. Tämä on kiteinen aine, jolla on niin pl. 76 ° C Metyyliryhmän subgeenisten atomien liikkuvuuden vuoksi se siirtyy helposti kondensaatioreaktioihin. Tätä happoa ja sen estereitä käytetään hajuvedessä.

Aromaattiset hapot osallistuvat kaikkiin rasvahapoille ominaisiin reaktioihin. Erilaisia ​​happojohdannaisia ​​saadaan reaktioilla, joihin liittyy karboksyyliryhmä. Suolat saadaan happojen vaikutuksesta karbonaatteihin tai emäksiin. Esterit - kuumentamalla hapon ja alkoholin seosta mineraalihapon (yleensä rikkihapon) läsnä ollessa:

Jos orto-asemassa ei ole substituentteja, karboksyyliryhmän esteröinti tapahtuu yhtä helposti kuin alifaattisten happojen tapauksessa. Jos jokin ortoasemista on korvattu, esteröintinopeus pienenee huomattavasti, ja jos molemmat ortoasemat ovat varattuja, esteröinti ei yleensä edetä (steerinen este).

Orto-substituoitujen bentsoehappojen estereitä voidaan saada saattamalla hopeasuolat reagoimaan halogeenialkyylien kanssa (estettyjen aromaattisten happojen esterit saippuoituvat helposti ja kvantitatiivisesti kruunuesterien läsnä ollessa). Steeristen esteiden takia ne tuskin läpikäyvät hydrolyysiä. Vetyä suuremmat ryhmät täyttävät karboksyyliryhmän hiiliatomin ympärillä olevan tilan siinä määrin, että ne estävät eetterin muodostumista ja saippuoitumista..

Bentsoehappo. Bentsoehapon ominaisuudet ja sovellukset

Aineella on symboli E210, ja sen nimi on velkaa bentsoiinihartsille, josta se eristettiin ensimmäisen kerran noin viisi vuosisataa sitten.

Sillä on antimikrobinen vaikutus, ja viime vuosisadalla sitä käytettiin laajalti lääketieteessä ja erilaisten tuotteiden säilyttämiseen. Tätä ainetta käsitellään artikkelissa sekä sen käytöstä tänään..

Bentsoehapon ominaisuudet

Hapon emäksisiä ominaisuuksia ja rakennetta tutkittiin 1800-luvulla. Ulkonäöltään säilöntäaine on valkoinen kiteinen jauhe, joka voidaan erottaa erehtymättömästi muista sen tyypillisen hajun avulla.

Bentsoehappo liukenee huonosti veteen (vain 0,3 grammaa kiteistä jauhetta lasia kohden).

Siksi tarvittaessa käytetään yleensä natriumbentsoaattia. Mutta bentsoehappo liukenee vedettömään etyylialkoholiin, lisäksi aineisiin, kuten rasvoihin, ja on helppo saada liuos 100 g öljyn ja 2 g E210 koostumuksessa..

Jauhekiteet sulavat lämpötilassa 122,4 ° C ja aine kiehuu 249 ° C: ssa. Bentsoehapon kaava on: C6HviisiUNSD.

Aine on luokiteltu aromaattiseksi yksiemäksiseksi karboksyylihapoksi. E210 reagoi aktiivisesti proteiinien kanssa.

Kemiallisen reaktion suorittamiseksi E210: n ja bentsoehapposuolojen laadulle kaadetaan pieni bentsoehappo koeputkeen ja tiputetaan pieni määrä 10-prosenttista NaOH-liuosta..

Ravista sitten koeputkea. Tämä muodostaa natriumbentsoaatin. Sitten lisätään pieni 1% FeCl3-liuos. Tässä tapauksessa rauta (III) bentsoaatin tulisi saostua..

On melko helppo erottaa bentsoehappo natriumbentsoaatista kemiallisten ominaisuuksien perusteella. Helpoin tapa tehdä tämä on lakmuskoe..

Jos se muuttuu siniseksi, se on natriumbentsoaatti, bentsoehappo antaa happaman reaktion, joten paperinpala muuttuu punaiseksi.

Aine on vaaraton ihmisille ja erittyy täydellisesti elimistöstä, johon se pääsee ruoan, kosmetiikan ja lääkkeiden mukana..

Aprikoosihappoa sisältävien elintarvikkeiden kanssa käytettynä se tuottaa kuitenkin hengenvaarallisen bentseenin, jolla on haitallinen vaikutus maksan ja munuaisten toimintaan. Siksi säilöntäaineiden käyttö elintarvikkeissa on ehdottomasti annosteltavaa.

E210: een reagoivat kissat eroavat omistajistaan ​​monin tavoin. Heille päivittäisen kulutusnopeuden tulisi olla enintään sadasosaa milligrammaa..

Tämä viittaa siihen, että on parempi olla ruokimatta lemmikkieläimiä säilykkeillä ja bentsoehappoa sisältävillä tuotteilla..

Ihmisen kehoon tuleva E210 myötävaikuttaa välttämättömän B10-vitamiinin tuotantoon siinä..

Tämä on erittäin arvokas ominaisuus, koska tämän aineen puutteen vuoksi voi syntyä erittäin vakavia ongelmia ja epämiellyttäviä sairauksia..

Henkilöllä, jolla ei ole bentsoehappoa, voi kehittyä ärtyneisyyttä ja heikkoutta sekä masennusta ja päänsärkyä..

Bentsoehapon käyttö

Aine on arvokas, koska se vähentää entsyymien aktiivisuutta mikrobien rakenteessa tappamalla ne, mikä selittää sen desinfiointiaineet.

Tämä laatu on löytänyt bentsoehapon aktiivisen käytön ja sitä käytetään menestyksekkäästi yskää, yskänlääkejä ja antiseptisiä lääkkeitä valmistavien lääkkeiden sekä sienitautien torjuntaan tarkoitettujen erityisten valmisteiden valmistuksessa, joita käytetään maataloudessa erilaisten viljeltyjen kasvien suojaamiseen..

Happoa käytetään myös tehokkaasti ja laajasti ihosairauksien hoidossa. Tappamalla sieniä aine auttaa täydellisesti poistamaan erilaisia ​​sieni-infektioita.

Se taistelee hiki jalkoja täydellisesti. Tehokasta toimintaa varten tehdään sarja kylpyjä, joihin on lisätty E210-kiteitä, ja tällaiset kurssit antavat positiivisimmat tulokset..

E210: sta valmistetut valmisteet voivat auttaa verisairauksien (alhainen hyytyminen tai sakeutuminen).

Ne auttavat täydellisesti imettäviä äitejä, aktivoivat merkittävästi imetystä ja parantavat äidinmaidon laatua.

Bentsoehappoa sisältävät lääkkeet on tarkoitettu lapsille, joilla on kasvun hidastumista, mikä auttaa poistamaan tällaiset puutteet lapsen kehityksessä. E210-lääkkeitä määrää lääkärit myös anemiapotilaille.

Bentsoehappo, salisyylihappo, vaseliini ovat ryhmä aineita, joilla on yhdistelmänä monia hyödyllisiä ominaisuuksia.

Niitä käytetään voiteiden, voiteiden ja voiteiden tuottamiseen, jotka parantavat täydellisesti kivuliaita ihokasvoja ja kovettumia..

Bentsoehappoa käytetään menestyksekkäästi kosmetiikassa. Se on osa tehokkaita hiustenhoitotuotteita ja toimii välttämättömänä perustana hyödyllisten lääkkeiden koostumukselle, jotka suojaavat päänahkaa hauraudelta ja menetyksiltä..

Lähes kaikki iho-ongelmien nuorentamiseen ja poistamiseen tarkoitetut tuotteet sisältävät bentsoehappoa.

E210 lisätään voiteiden koostumukseen, jotka helpottavat täydellisesti syyhy. Sitä käytetään deodoranttien ja hajusteiden valmistamiseen.

Aineita käytetään myös kemianteollisuudessa tehokkaana ja vahvana reagenssina lukuisien orgaanisten aineiden tyyppien synteesissä.

Säilöntäaineen ominaisuudet ovat korvaamattomia ruoanlaitossa, niitä käytetään menestyksekkäästi leipomoissa ja makeisissa.

Ilman sitä monen tyyppisten vihannesten ja vihannesten suolakurkkujen, hedelmien ja marjojen säilykkeiden valmistaminen, eräiden lihan ja kalan marinointi sekä diabetesta sairastavien potilaiden kannalta hyödyllisten margariinin ja sokerin korvikkeiden tuotanto on mahdotonta..

Ilman tätä happoa ei olisi makeita karkkeja, herkullisia liköörejä, erityisiä mausteita, monia lajikkeita jäätelöä ja aromaattisia purukumeja..

Bentsoehapon estereitä käytetään onnistuneesti muovien stabiloimiseksi, mikä on tärkeä osa teknisten tuotteiden ja lasten lelujen valmistusprosessia..

Bentsoehapon saaminen

Happokiteet eristettiin ensin bentsoehartsista. Luonnossa mikrobien elintoiminnan seurauksena aine saadaan hajoamalla hippurihappoa ja muodostuu luonnollisesti jogurtissa ja jogurteissa, muissa fermentoiduissa maitotuotteissa.

Sitä löytyy myös neilikkaöljystä, ja luonnossa puolukoista, mustikoista ja karpaloista..

Vanhoina aikoina bentsoehapon saamiseksi käytettiin happohydrolyysimenetelmää käyttämällä erilaisia ​​katalyyttejä..

Mutta tänään tämä menetelmä on menettänyt merkityksensä. Kannattavin ja yleisin moderni tuotantomenetelmä on synteesi hapettamalla tolueenia.

Prosessi on merkittävä, koska se ei saastuta ympäristöä haitallisilla aineilla, ja käytetyt raaka-aineet ovat melko halpoja. Aineesta vapautuu epäpuhtauksia, kuten bentsyylialkoholi, bentsyylibentsoaatti ja muut..

Bentsoehapon hinta

Bentsoehappoa voi ostaa vapaasti. Tämä ei vaadi asiakirjoja. Ja sitä myydään sekä oikeushenkilöille että kaikille yksityishenkilöille.

Tällaisen tapahtuman suorittamiseksi sinun tulisi löytää omasta kaupungista, maasta tai ulkomailta sopiva yritys, joka myy reagensseja.

Tällaiset yritykset ja yritykset voivat työskennellä käteisellä ja joissakin tapauksissa pankkisiirrolla.

Aineen voi ostaa myös kemiallisista laboratorioista melkein mitään..

On suositeltavaa etsiä kannattavia tarjouksia valokuvista, osoitteista, kuvauksista ja arvosteluista Internetistä.

Voit myös oppia aromaattisten bentsoehappojen tukkutarjouksista verkossa..

Kiteistä jauhetta E210 voi ostaa kilogrammoina ja pakata pusseihin, jotka yleensä painavat 25 kg.

Hinta riippuu tuotteen laadusta, joka vaihtelee Venäjällä 74-150 ruplaa / kg.

Tuodun hapon hinnat ovat yleensä korkeammat, saavuttaen 250 ruplaa / kg. Romaniasta ja Hollannista peräisin olevaa bentsoehappojauhetta myydään hintaan 105 ruplaa / kg.

Bentsoehappoa, joka on pakattu pusseihin, myydään hintaan 650-1350 ruplaa. per pussi.

Tämänlaatuinen aine on tarkoitettu lääketieteellisiin tarkoituksiin ja sitä voidaan käyttää antiseptisenä aineena, sienilääkkeenä ja antibakteerisena aineena..

Bentsoehappo on suosittu säilöntäaine ja raaka-aine orgaanisessa synteesissä

Bentsoehappo kuuluu orgaanisiin happoihin. Se eristettiin ensimmäisen kerran 1500-luvulla bentsoehartsista - Kaakkois-Aasiassa kasvavien styrax-puiden hartsista.

Bentsoehappo C6HviisiCOOH on normaaleissa olosuhteissa väritön neulamainen kide, erittäin hieno, kiiltävä. Aineella on ominainen haju, hyvä liukoisuus rasvoihin, etyylialkoholi, eetteri, erittäin heikko liukoisuus veteen. Kuumennettaessa bentsoehappojauhe sublimoituu.

Kemialliset ominaisuudet vastaavat heikon orgaanisen hapon ominaisuuksia.

Bentsoehappo on tehokas sienilääke, se tappaa homeen, hiivan ja on aktiivinen monenlaisia ​​bakteereja ja loisia vastaan. Se ei ole myrkyllistä ihmisille, vaikka se pääsee hengitysteihin aerosolimuodossa, se voi aiheuttaa voimakasta yskää ja jopa oksentelua. Ärsyttää joutuessaan iholle.

Bentsoehappo on myrkyllistä kissan perheelle jopa pieninä annoksina.

Vastaanotto

Bentsoehappo ja sen esterit ovat osa luonnollisia aineita (neilikan, tuberoosin, ylang-ylangin eteeriset öljyt; bentsoehikumi; puolukoiden, karpalojen marjat; muodostuvat jogurtista ja jogurtista), joidenkin kasvinsyöjien jätetuotteita. Teollisuuden tarpeisiin se saadaan keinotekoisesti - syntetisoidaan muista kemiallisista reagensseista.

Bentsoehapon käyttö

- Elintarvike- ja kosmetiikkateollisuudessa säilöntäaineena. Bentsoehappo ja sen suolat, natrium-, kalium- ja kalsiumbentsoaatit ovat elintarvikelisäaineita E210-E213, joilla on voimakas sienilääke ja antibakteerinen vaikutus. Niitä käytetään lihan, kalan, hedelmä- ja marjatuotteiden, hiilihapotettujen, alkoholipitoisten ja alkoholittomien juomien, marmeladin, majoneesin, ketsupin, margariinin, jäätelön ja purukumin säilyketeollisuuteen. Tuotettaessa balsamia, voiteita, shampoot, huulipunat.
- Farmakologiassa sitä lisätään yskänlääkkeisiin, dermatologisiin ihovoiteisiin syyhyä ja sienitauteja vastaan.
- Kemianteollisuudessa reagenssia käytetään raaka-aineena suuren yhdisteryhmän - bentsoehappojohdannaisten - estereiden, fenolin, kaprolaktaamin (nailonluokan tekokankaiden raaka-aine), pehmittimien, bentsoyylikloridin tuotantoon.
- Parantaa alkydilakojen kiiltoa, niiden tarttuvuutta pintaan, pinnoitteen lujuutta.
- Kalorimetrien kalibrointiin.

Bentsoehapon johdannaisia ​​käytetään myös laajalti:

- Natriumbentsoaatti liukenee hyvin veteen, minkä vuoksi sitä käytetään useimmiten elintarvikelisäaineena. Se on myös korroosionestoaine; yskänlääke; stabilointiaine polymerointiprosesseissa.
- Natriumin, kaliumin ja kalsiumin bentsoaatit - elintarvikelisäaineet, säilöntäaineet, antiseptiset aineet.
- ammoniumsuolaa lisätään säilöntäaineena elintarvikkeisiin; korroosionestoaineissa; stabiloijana liimoissa ja latekseissa.
- Hajuvesikoostumusten valmistuksessa käytetään metyyli-, etyyli-, isoamyyli-, bentsyylieettereitä.
- Isoamyylieetteriä löytyy hedelmäesansseista.
- Metyylieetteriä käytetään selluloosaeettereiden liuottimena.
- Bentsyylieetteriä käytetään kotikemikaaleissa koi-karkotteissa; tulehduskipulääkkeissä; hajujen kiinnittämiseen hajuvesien tuoksuihin; aromaattisten aineiden liuottamiseksi.
- Väriaineiden tuotannossa käytetään klooribentsoehappoa ja nitrobentsoehappoja.

Kemikaaleista, joita voi ostaa Moskovasta ja alueelta "PrimeChemicalsGroup" -kaupasta, on sekä bentsoehappoa ja natriumbentsoehappoa että laaja valikoima muita kemikaaleja. reagenssit ja aineet, laboratoriolaitteet ja lasitavarat. Lajitelma ja hinnat pääsääntöisesti ilahduttavat ostajia.

Bentsoehappo

Bentsoehappo on orgaaninen yhdiste, koostumuksen C aromaattisin yksiemäksinen karboksyylihappo 6 H 5 UNSD. Normaaleissa olosuhteissa happo on väritön kide, joka liukenee helposti eetteriin, alkoholeihin, kloroformiin ja liukenee hieman veteen. Happo muodostaa sarjan suoloja - bentsoaattia.

Termi bentsoehappo yhdisteestä tulee bentsoehunan nimestä, joka eristettiin Kaakkois-Aasian styrax-puista. Ensimmäistä kertaa happo eristettiin puhtaassa muodossa ja kuvattiin ranskalaisen alkemistin Blaisen toimesta, jossa Vigenère 1500-luvulla - tislaamalla bentsoiinia. Vuonna 1832 Friedrich Wöhler ja Liebig syntetisoivat bentsoehapon bentsaldehydistä ja perustivat sen kaavan.

Bentsoehappo ja sen johdannaiset ovat luonteeltaan yleisiä. Siksi bentsoiinihartsi sisältää 12-18% bentsoehappoa sekä merkittävän määrän sen estereitä. Näitä yhdisteitä löytyy myös kuoresta, lehdistä, kirsikoiden ja luumujen hedelmistä..

Fyysiset ominaisuudet

Bentsoehappo on kirkkaita, neulanmuotoisia kiteitä. Kiehumispiste on 249,2 ° C, mutta kiteet voivat sublimoida jo 100 ° C: ssa.

Happo liukenee vähän veteen ja hyvin orgaanisiin liuottimiin.

Bentsoehapon liukoisuus orgaanisiin liuottimiin lämpötilassa 25 ° C, g / 100 g
Asetoni55,60
Bentseeni12.17
Tetrakloorimetaani4.14
Etanoli58.40
Heksaani0,94 (17 ° C: ssa)
Metanoli71,50 (23 ° C: ssa)
Tolueeni10.60

Vastaanotto

Teollinen menetelmä

Lähes kaikki kaupallisesti saatavilla oleva bentsoehappo syntetisoidaan katalyyttisesti tolueenilla:

Se on kehitetty saksalaisessa yrityksessä IG Farbenindustrie toisen maailmansodan aikana. Reaktio suoritetaan seuraavissa olosuhteissa:

    paine reaktorissa - 200-700 kPa (

2-7 atm)

  • lämpötila reaktorissa - 136-160 ° C
  • katalyyttikonsentraatio - 25-1000 mg / kg
  • tuotepitoisuus - 10-60%
  • Raaka-aineelle asetetaan korkeat puhtausvaatimukset - rikin, typen, fenolien ja olefiinien epäpuhtaudet voivat hidastaa hapettumista. Katalyytti on usein kobolttisuoloja: naftenaatti, asetaatti, oktoaatti. Mangaanilisäaineita käytetään myös kokatalyytteinä; kuitenkin tässä tapauksessa reaktion tasapaino häiriintyy ja sivutuotteen, bentsaldehydin, muodostumisesta tulee merkittävää. Bromidien (esimerkiksi kobolttibromidin) käyttö voi lisätä merkittävästi järjestelmän hapetusprosessien tehokkuutta, mutta tällaiset lisäaineet aiheuttavat voimakkaan syövyttävän vaikutuksen ja edellyttävät kalliiden titaanilaitteiden asentamista.

    Tolueenin konversio on 50%, josta 80% on bentsoehappoa.

    Vuotuinen bentsoehapon tuotanto on 750 tuhatta tonnia.

    Laboratoriomenetelmät

    Kun bentsaldehydiä käsitellään vesi-alkoholiliuoksella alkalilla (esimerkiksi 50% KOH), se on suhteeton muodostaen bentsoehapon ja bentsyylialkoholin:

    Bentsoehappoa voidaan saada karboksyloimalla organomagnesium- tai litiumyhdisteitä, esimerkiksi fenyylimassan Grignard-reagenssia C 6 H 5 MgBr (ilmassa):

    Happo muodostuu bentsoyylikloridin hydrolyysin aikana:

    Toinen menetelmä on hapon synteesi bentseenistä - asyloimalla fosgeenilla alumiinikloridin läsnä ollessa (Friedel-Crafts-reaktio):

    Kemiallisia ominaisuuksia

    Bentsoehapolla on kaikki karboksyylihappojen ominaisuudet: estereiden muodostuminen vuorovaikutuksessa alkoholien kanssa, amidien muodostuminen jne..

    Bentsoehappo on vastustuskykyinen monien hapettimien: ilman, permanganaatin, hypokloriittien vaikutukselle. Kuumennettuna yli 220 ° C: seen se reagoi kuparisuolojen kanssa muodostaen fenolin ja sen johdannaiset. Hapon ja ammoniakin vuorovaikutuksen seurauksena muodostuu aniliini.

    Bentsoehapon kuumentaminen 370 ° C: seen katalyytin (kupari- tai kadmiumjauheet) läsnä ollessa tapahtuu dekarboksylaatio, joka johtaa bentseeniin pienillä fenolimäärillä.

    Zirkoniumoksidikatalyytin mukana ollessa bentsoehappo voi hydratoitua bentsaldehydiksi kvantitatiivisella saannolla. Ja hydraus jalometallien läsnä ollessa johtaa sykloheksaanikarboksyylihapon (heksahydrobentsoehapon) muodostumiseen.

    Yhdisteen klooraus antaa tuotteeksi pääasiassa 3-klooribentsoehapon. Nitraaminen ja sulfonointi tapahtuu samalla tavalla kolmannessa asemassa.

    Myrkyllisyys

    Bentsoehappo on keskisuuri myrkyllisyys. Päivittäisillä happoannoksilla 5-10 mg / kg ei ole vaikutusta terveyteen.

    Aine voi alistaa ihmisen limakalvot, joten happoa työskenneltäessä sitä on käytettävä hengityselinten suojaamiseen.

    Sovellus

    Suurin osa saadusta bentsoehaposta käytetään kaprolaktaamin ja viskoosin valmistuksessa; joillakin näitä tietoja syntetisoivilla yrityksillä on omat tilansa bentsoehapon tuotantoon. Merkittävää on myös hapon käyttö sen suolojen - bentsoaatin: kaliumbentsoaatin, natriumin, kalsiumin ja vastaavien - tuotannossa. Näitä yhdisteitä käytetään laajalti elintarvike- ja kosmeettisina säilöntäaineina, korroosionestoaineina..

    Vuodesta 1909 bentsoehappo on hyväksytty käytettäväksi elintarvikkeissa, joissa se toimii säilöntäaineena enintään 0,1%: n pitoisuuksina. Euroopan unionin elintarvikelisäaineiden rekisterissä bentsoehapolla on koodi E210.

    Bentsoehappo on raaka-aine väriaineiden, esimerkiksi aniliinisinisen ja joidenkin antrakinoniväriaineiden, tuotantoon.

    Bentsoehapon käyttö lääketieteessä on myös merkityksetöntä: happoa käytetään antimikrobisten ja fungisidisten lääkkeiden valmistuksessa.

    Asetyyli

    Vie hiiri erän solun päälle saadaksesi lyhyen kuvauksen.

    Saadaksesi yksityiskohtaisen kuvauksen tuotteesta, napsauta sen nimeä.

    H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg +Pb 2+Sn 2+Cu 2+
    VAI NIIN -RRRRRMHMHHHHHHHH--HHH
    F -RMRRRMHHMMHHHRRRRR-HRR
    Cl -RRRRRRRRRRRRRRRRRHRMRR
    Br -RRRRRRRRRRRRRRRRRHMMRR
    Minä -RRRRRRRRRR?R?RRRRHHHM?
    S 2-MRRRR---H--H-HHHHHHHHH
    Hs -RRRRRRRRR?????H???????
    NIIN3 2-RRRRRHHMH?RH?HH?RM-H??
    Hso3 -R?RRRRRRR?????????????
    NIIN4 2-RRRRRHMRHRRRRRRRRM-HRR
    Hso4 -RRRRR???-??????????H??
    EI3 -RRRRRRRRRRRRRRRRRRRR-R
    EI2 -RRRRRRRRR????RM??M????
    PO4 3-RHRR-HHHHHHHHHHHHHHHHH
    CO3 2-RRRRRHHHH??H?HHHHH?H?H
    CH3KUJERTAA -RRRRRRRRR-RR-RRRRRRR-R
    SiO3 2-HHRR?HHHH??H???HH??H??
    Liukoinen (> 1%)Liukenematon (

    Kopioi tämä linkki, jotta kyselytulos " voidaan lähettää toiselle sivustolle.

    Aineen / reaktion kuva voidaan tallentaa tai kopioida napsauttamalla sitä hiiren kakkospainikkeella.

    Jos luulet, että kyselytulos " sisältää virheen, napsauta Lähetä-painiketta.

    Tämä auttaa parantamaan sivustoa..

    Valitettavasti rekisteröinti sivustolle ei ole vielä saatavilla.

    Bentsoehapon kemialliset ominaisuudet

    Ulkomuoto. Bentsoehappo on väritöntä silkkistä kiiltävää hiutaleita tai kiteitä ja valkoisia levyjä;

    (tai kiteinen jauhe) Kiinassa valmistetulle matala-asteiselle hapolle.

    Bentsoehapon fysikaaliset ominaisuudet.

    Moolimassa 122,12 g / mol

    Kunto (st. Conv.) Kiinteä

    Sulamispiste 122,4 ° C

    Haihdutuslämpötila 249,2 ° C

    Hajoamislämpötila 370 ° C

    Ominaishöyrystyslämpö 527 J / kg

    Spesifinen fuusiolämpö 18 J / kg

    Liukoisuus veteen 0,001 g / 100 ml

    Bentsoehapon kuvaus ja erot eri tuotemerkkien välillä.

    Bentsoehappo eristettiin ensimmäisen kerran sublimaatiolla 1500-luvulla bentsoehartsista, joten sen nimi, harvinainen sattuma tieteessä, kun kävi selväksi sen jälkeen, kun Justus von Liebig (saksalainen kemisti) oli määrittänyt bentsoehapon rakennekaavan vuonna 1832, nimi osui todellisen kaavan kanssa. Tähän asti tärkein menetelmä sen valmistamiseksi on metyylibentseenin (tolueenin) hapetus.

    Lisäksi riippuen tuotantoluokasta.

    Yksi tuotteen uudelleenkiteytys ja kaupallinen pakkaus, kaikki kiinalaiset ja entiset venäläiset valmistajat tekivät tämän.

    Tässä tapauksessa tuote on taipuvainen nopeaan ja väistämättömään paakkuuntumiseen. Bentsoehappopussit muuttuvat kiveksi, jota on vaikea hajottaa koneella.

    Tällaisen hapon puhdistus ei ylitä 97%, kiinalaiset kirjoittavat ylpeästi 99,5% etiketteihin, mutta tämä johtuu kiteisten hydraattien läsnäolosta. Todellinen kuiva-ainepitoisuus on paljon pienempi.

    Suoran kiteytymisen toinen piirre on suuri määrä aldehydejä, mikä aiheuttaa terävän, pahoinvointia aiheuttavan kemiallisen hajun, joka pistää silmiä.

    Tällä hetkellä on useita huolimattomia yrityksiä, jotka vaihtavat kiinalaista bentsoehappoa eurooppalaisen DSM-tuotemerkin alla. Nämä palot voidaan aina erottaa pussien kiteissä olevan bentsoehapon ja niiden pistävän hajun perusteella..

    Tällaisella bentsoehapolla ei ole mitään tekemistä DSM: n valmistajan kanssa..

    Tuotantomenetelmä 2 tarjoaa lisävaiheen, bentsoehapon kiteiden sulamisen ja sen jälkeisen uudelleenkiteyttämisen sulasta.

    Tässä vaiheessa voit saavuttaa useita tavoitteita:

    1 Tuote saadaan pienillä hiutaleilla, jotka eivät pölyä eivätkä ime kakkuja.

    2 korkean lämpötilan vuoksi vieraat epäpuhtaudet haihtuvat ja pääaineen pitoisuus on 99,9% tai 103% kiteisellä hydraatilla.

    Tämän hapon erottuva piirre on hiutaleet eikä kiteet ja paljon pehmeämpi haju. Vain sellaista happoa voidaan käyttää synteesiin, estoon. ja elintarvike- ja rehutarkoituksiin lisäaineena E210.

    DSM (KALAMA) bentsoehappomääritys.

    Pääaineen sisältö (absoluuttisesti

    kuiva-aine): vähintään paino-%,

    Vesipitoisuus enintään paino-%

    Sulan väri platina-koboltti-asteikkoyksiköissä.

    Sulfaattituhkapitoisuus enintään paino-%.

    Sulamispiste 0 С

    Raskasmetallipitoisuus mg / kg, ei enempää.

    Arseenipitoisuus mg / kg, ei enempää

    Lyijypitoisuus mg / kg, ei enempää

    Elohopeapitoisuus mg / kg, ei enempää

    Kloridipitoisuus Cl: n muodossa - mg / kg, ei enempää

    Hapettujen aineiden pitoisuus KmnO4 ML 0,1 M KmnO4 ei kipua

    20-prosenttisen etyylialkoholiliuoksen sameus

    Tämän tuotemerkin DSM (KALAMA) erottuva piirre: kiteytys sulasta, jolloin saadaan tuote, jolla on pienin paakutuskerroin ja huomattavasti alhaisempi haju verrattuna muihin valmistajiin..

    Tämän bentsoehapon tuotemerkin tekniset tiedot:
    Hiutaleiden koko 0,5-4,5 mm
    Irtotiheys 540kg / m3

    Ihmisten turvallisuus.

    Viime aikoina on ilmestynyt monia artikkeleita, joissa annetaan erilaisia ​​tietoja tämän tuotteen kauheista haitoista. Tämä on erittäin epätosi.

    bentsoehappoa voidaan kutsua luonnolliseksi yhdisteeksi, koska sitä on joissakin marjoissa (mustikoita, puolukoita, karpaloita) ja sitä muodostuu myös käynyt maitotuotteissa, kuten jogurteissa tai jogurtissa. Sen avulla marjat voivat vastustaa sienitauteja ja homeita. Joten tämä on yksi harvoista luonnossa keksimistä säilöntäaineista, mutta kukaan ei tietenkään ole peruuttanut oikeita annoksia. Jos ne ylitetään, minkä tahansa kemiallisen ainesosan epämiellyttäviä käyttäytymisominaisuuksia voi esiintyä..

    Bentsoehappo eläimille.

    Kissan ystävien tulisi muistaa, että bentsoehappo ja sen suolat ovat yksin vaarallisia lemmikkeillesi, jopa niukasti. Siksi, ennen kuin tarjoat kissallesi mitä tahansa tuotetta pöydältäsi, varmista, että se ei sisällä tällaista säilöntäainetta. Yleensä tämä on yksi monista syistä, miksi sinun ei pitäisi ruokkia lemmikkisi "ihmisen" säilykkeillä. Mutta sioille sitä on käytetty pitkään suurina määrinä, mutta jostain syystä kukaan ei lausu sanaa bentsoehappo, ja kaikki eläinlääkärit tietävät sen lisäaineena VIOVITAL (VevoVitall) (ei pidä sekoittaa bioetaaliin, vaikka eri asiat ovat konsonantteja), joka on sen koostumuksessa. puhtain 99,9% bentsoehappo.

    Bentsoehappoa käytetään kaikkialla maailmassa aktiivisesti sikojen lihotukseen ja kasvatukseen..

    1 Erittäin puhtaan bentsoehapon käytön vaikutus 99,9%

    Kun ruokitaan porsaita.

    +10% parannus porsaiden painonnousussa

    -Rehun saannin väheneminen 5%.

    Hajun vähentäminen tilalla ja sen ulkopuolella.

    Erittäin puhtaan bentsoehapon (vähintään 99,9%) lisääminen johtaa virtsan happamoitumiseen.

    - Suolen imeytymisen jälkeen bentsoehappo muuttuu hippurihapoksi eläimen maksassa, tämä happo erittyy helposti virtsaan. Ja se johtaa sen voimakkaaseen happamoitumiseen. Lisäksi hippurihappo sisältää koostumuksessaan amiinia. Tämä johtaa NH4 + NH3-ammoniakkipäästöjen merkittävään vähenemiseen.

    Tämä johtaa merkittävään hajun vähenemiseen sikatilalla.

    Lisäksi virtsatieinfektioiden (emakoiden) ongelmat vähenevät

    Bentsoehappoa on myös suolistossa, mikä estää anaerobisten bakteerien kehittymistä ja vähentää kaasun tuotantoa. Tämä vähentää merkittävästi hajua ja ulkoisia päästöjä.

    Nuorten sikojen antimikrobinen suoja erittäin puhtaalla bentsoehapolla (vähintään 99,9%) tiedot In Vitro -tutkimuksesta

    Käytetty 1/2 bentsoehapon estävä pitoisuus.

    estämään 50% mikro-organismien kasvusta.