Image

Bentsoehappo

Bentsoehappo on yksiemäksinen karboksyylihappo, joka on eristetty 1500-luvulla bentsoehartsin sublimoimalla.

Hän on luonnollinen yhdiste. Sisältää karpaloita, mustikoita, puolukoita, vadelmia, kirsikkapuiden kuorta. Löytyy sidotussa muodossa hunajasta. Mielenkiintoista on, että bentsoehappoa muodostuu N-bentsoyyliglysiinin mikrobihajoamisen aikana fermentoiduissa maitotuotteissa (kefiiri, fermentoitu paistettu maito, jogurtti, jogurtti).

Aromaattisen yhdisteen - C6H5COOH rakennekaava.

Bentsoehapolla on antimikrobinen, sienilääke: se estää voihappofermentaattibakteerien, hiivan, lisääntymisen, estää patogeenisten solujen entsyymien aktiivisuutta. Antiseptisten ominaisuuksiensa vuoksi sitä käytetään elintarviketeollisuudessa luonnollisena säilöntäaineena (E210) elintarvikkeiden ja juomien valmistuksessa.

  • Sovellus
  • Vaikutukset terveyteen
  • Ylimääräisyys ja puute
  • Bentsoehapposuolat

Sovellus

Ulkonäöltään bentsoehappo on pitkänomainen valkoinen kite, jolla on tyypillinen kiilto. Lämpötilassa 122 astetta se muuttuu kaasumaiseksi tilaksi. Bentsoehappo liukenee alkoholeihin, veteen, rasvoihin. Kaupallisesti tuotettu hapettamalla tolueenia. Lisäksi aine saadaan bentsotrikloridista, ftaalihaposta.

Säilöntäainetta käytetään leipomo-, makeis- ja panimoteollisuudessa seuraavien tuotteiden tuotantoon:

  • hedelmät, vihannesoseet;
  • virvoitusjuomat;
  • marjamehut;
  • kalatuotteet;
  • purkitetut hedelmät, oliivit;
  • jäätelö;
  • hillo, hillo, marmeladi;
  • vihannesten säilöntä;
  • margariini;
  • purukumi;
  • makeiset ja makeutusaineet;
  • gourmet-kaviaari;
  • maitotuotteet
  • viina, olut, viini.

Bentsoehapon antiseptisiä, antibakteerisia ominaisuuksia käytetään lääketeollisuudessa sienilääkkeiden, sepelivoiteiden valmistamiseen. Erityiset orgaanisia yhdisteitä käyttävät jalkakylvyt lievittävät liiallista hikoilua ja jalka-sieniä. Lisäksi bentsoehappoa lisätään yskänsiirappeihin, koska sillä on yskänlääke ja oheneva limaa..

Sitä käytetään kosmetiikan säilöntäaineena hyödyllisten ominaisuuksien säilyttämiseksi ja voiteiden, voiteiden, balsamien säilyvyyden pidentämiseksi. Vahvojen valkaisuominaisuuksiensa vuoksi yhdiste sisältyy maskien koostumukseen, jonka toiminnan tarkoituksena on poistaa pisamia, ihon epäsäännöllisyyksiä, ikäpisteitä.

Vaikutukset terveyteen

Kun bentsoehappo pääsee elimistöön, se reagoi proteiinimolekyylien kanssa muuttuen N-bentsoyyliglysiiniksi (hippurihapoksi). Transformaation jälkeen yhdiste erittyy virtsaan. Tämä prosessi "kuormittaa" ihmisen erittymisjärjestelmää, joten terveydelle aiheutuvien haittojen välttämiseksi kunkin valtion lainsäädännössä vahvistetaan sallittu happojen käyttöaste elintarvikkeiden valmistuksessa. Nykyään on sallittua käyttää enintään viisi milligrammaa ainetta kilogrammassa lopputuotetta. Sallitun arvon ylittämisestä säädetään laissa ja asetetaan kielto myydä tällaisia ​​tuotteita.

Bentsoehapon haitat eivät ole pelkästään munuaisten rasituksen lisääminen. Se on vaarallisen syöpää aiheuttavan aineen "kanta": se voi muodostaa bentseenin puhtaassa muodossaan, mikä aiheuttaa pahanlaatuisten kasvainten kasvua. Hapon muuttamiseksi myrkyksi kestää hyvin korkea lämpötila..

Bentseenin eristäminen ihmiskehossa bentsoehappoyhdisteestä on mahdotonta. Säilykkeitä, joita ei ole tarkoitettu tähän tarkoitukseen, ei kuitenkaan ole suositeltavaa lämmittää ja sitten syödä, koska tämä voi johtaa ruokamyrkytykseen..

Muista, että säilöntäaineella E210 on jopa niukka määrä (jopa 0,01 milligrammaa) haitallinen vaikutus lemmikkeihin: se heikentää terveyttä, heikentää hyvinvointia. Siksi ennen lemmikkisi ruokintaa varmista, että tuote ei sisällä bentsoehappoa, muuten seuraukset voivat olla erittäin traagiset..

Yhdisteen aktiivisuus vähenee glyserolin, proteiinien, ei-ionisten pinta-aktiivisten aineiden läsnä ollessa. Ihokosketus aiheuttaa ihon punoitusta ja ärsytystä, aerosolin hengittämistä - pahoinvointia, oksentelua, kouristavaa yskää, vuotavaa nenää. Siksi, kun työskentelet aineen ja sen suolojen kanssa, käytä henkilökohtaisia ​​suojavarusteita (kumikäsineet, haalarit, pölynaamarit), noudata henkilökohtaisia ​​hygieniatoimenpiteitä.

Askorbiini- ja bentsoehappoja sisältävien elintarvikkeiden samanaikainen nauttiminen johtaa myrkyllisen vapaan bentseenin muodostumiseen. Siksi tällaisten tuotteiden (virvoitusjuomat ja sitrushedelmät) aterioiden välinen vähimmäistauko on kaksi tuntia.

Ylimääräisyys ja puute

Sallittu bentsoehapon päivittäinen saanti aikuiselle vahingoittamatta terveyttä määritetään laskelman perusteella: 5 milligrammaa orgaanista ainetta painokiloa kohti.

Bentsoehapon yliannostus heikentää maksan, munuaisten, keuhkojen toimintaa ja aiheuttaa henkisiä ongelmia. Henkilöllä on merkkejä astmasta, allergisesta reaktiosta (turvotus, ihottumat), kilpirauhanen on häiriintynyt.

Hapon puute elimistössä aiheuttaa ruoansulatuskanavan häiriöitä, päänsärkyä, masennusta. Henkilön aineenvaihdunta on häiriintynyt, heikkoutta, ärtyneisyyttä ja hiukset muuttuvat hauraiksi. "Luonnollisen säilöntäaineen" pitkäaikaisen puutteen seurauksena esiintyy anemiaa.

Elimistön tarve yhdisteelle vähenee alhaisella veren hyytymisellä, levossa, kilpirauhasen patologioilla ja lisääntyy allergioiden, veren sakeutumisen, tartuntatautien kanssa.

Mielenkiintoista on, että bentsoehappo (normaaleissa rajoissa) parantaa maidontuotantoa imettävillä naisilla.

Bentsoehapposuolat

Tarkastellaan bentsoaatteja, niiden ominaisuuksia ja sovelluksia:

  1. Ammoniumbentsoaatti. Se on bentsoehapon ja ammoniumsuolan epäorgaaninen yhdiste. Väritön, helposti liukoinen etanoliin, veteen. Rakennekaava - NH4 (C6H5COO). Sitä käytetään antiseptisenä aineena (estää hajoamisprosesseja avoimien haavojen pinnalla), säilöntäaineena elintarviketeollisuudessa tuotteiden säilyvyyden pidentämiseksi, stabilointiaineena liimojen, lateksien ja korroosionestoaineiden valmistuksessa.
  2. Litiumbentsoaatti. Se on litiumin ja bentsoehapon valkoinen kiteinen suola. Yhdisteen kemiallinen kaava on C6H5 - COOLi. Maku makea, hajuton, vesiliukoinen. Sitä käytetään farmakologiassa normotimaalisena aineena henkisen tilan normalisointiin. Sillä on antimaninen, rauhoittava, masennuslääke. Tämä vaikutus johtuu siitä, että litiumionit syrjäyttävät natriumionit soluista vähentäen aivojen hermosolujen bioelektristä aktiivisuutta. Tämän seurauksena serotoniinitaso kudoksissa pienenee, noradrenaliinipitoisuus pienenee ja hippokampuksen hermosolujen herkkyys dopamiinin vaikutukselle kasvaa. Terapeuttisina pitoisuuksina se vähentää hermosolujen inositolin pitoisuutta ja estää inosyyli-1-fosfataasin aktiivisuuden.
  3. Natriumbentsoaatti. Toimii elintarvikelisäaineena, joka on kirjattu koodilla E211, kuuluu säilöntäaineiden ryhmään. Rakennekaava - C6H5COONa. Bentsoehapon natriumsuolalla on tyypillinen mieto bentsaldehydihaju, valkoinen väri. Säilöntäaine estää homeiden kasvua, mukaan lukien aflatoksiinia muodostavat hiivat, ja vähentää tärkkelystä, triglyseridejä hajottavien entsyymien aktiivisuutta.
  • Miksi et voi itse mennä ruokavalioon
  • 21 vinkkiä vanhentuneen tuotteen ostamiseen
  • Kuinka pitää vihannekset ja hedelmät tuoreina: yksinkertaisia ​​temppuja
  • Kuinka voittaa sokerihalusi: 7 odottamatonta ruokaa
  • Tutkijoiden mukaan nuoruutta voidaan pidentää

Luonnontuotteissa natriumbentsoaattia löytyy omenoista, sinapista, rusinoista, karpaloista ja kanelista. Sitä käytetään hedelmien ja marjojen, kalan, lihatuotteiden, makeiden hiilihapotettujen juomien säilykkeisiin. Osa yskänlääkkeistä, kosmeettisista valmisteista.

Muista, että natriumbentsoaatti voi häiritä mitokondrioiden DNA-aluetta ja aiheuttaa neurodegeneratiivisia sairauksia, Parkinsonin tautia ja maksakirroosia. Siksi E211-lisäaineen käyttö on ihmisten terveydelle vaarallisen johtuen vähentynyt nopeasti viime vuosina..

Siksi bentsoehappo ja sen suolat ovat orgaanisia lisäaineita, joita käytetään elintarvike-, lääke-, ilmailu- ja kosmetologiateollisuudessa säilöntäaineena. Terveyden ylläpitämiseksi syödä maltillisesti E210: tä sisältäviä elintarvikkeita. Turvallinen annos on 5 milligrammaa painokiloa kohti. Muuten kehon ylikyllästyminen bentsoehapolla voi aiheuttaa allergisia reaktioita, vaurioita hermostolle.

Bentsoehappo

Jokainen meistä on nähnyt E210-lisäainetta elintarvikkeiden koostumuksessa. Tämä on bentsoehapon lyhenne. Sitä ei löydy vain tuotteista, vaan myös useista kosmeettisista ja lääketieteellisistä valmisteista, sillä sillä on erinomaiset säilöntäaineet ja sienilääkkeet, mutta se on suurimmaksi osaksi luonnollinen aine..

Bentsoehappoa löytyy karpaloista, puolukoista, fermentoiduista maitotuotteista. Tietenkin sen pitoisuus marjoissa on pienempi kuin yrityksissä tuotetuissa tuotteissa..

Hyväksyttyinä määrinä kulutettua bentsoehappoa pidetään turvallisena ihmisten terveydelle. Sen käyttö on sallittua melkein kaikissa maailman maissa, mukaan lukien Venäjä, Ukraina, Euroopan unionin maat, Amerikan yhdysvallat.

Bentsoehappopitoiset elintarvikkeet:

Bentsoehapon yleiset ominaisuudet

Bentsoehappo esiintyy valkoisena kiteisenä jauheena. Eri tyypillinen haju. Tämä on yksinkertaisin yksiemäksinen happo. Se liukenee huonosti veteen, joten natriumbentsoaattia (E 211) käytetään yleisemmin. 0,3 grammaa happoa voi liueta lasilliseen vettä. Se voidaan liuottaa myös rasvoihin: 100 grammaa öljyä liuottaa 2 grammaa happoa. Samaan aikaan bentsoehappo reagoi täydellisesti etanoliin ja dietyylieetteriin.

Teollisessa mittakaavassa E 210 eristetään tolueenin ja katalyyttien hapetuksella.

Tätä lisäystä pidetään ympäristöystävällisenä ja halpana. Bentsoehapossa voidaan erottaa epäpuhtaudet, kuten bentsyylibentsoaatti, bentsyylialkoholi jne. Nykyään bentsoehappoa käytetään aktiivisesti elintarvike- ja kemianteollisuudessa. Sitä käytetään katalysaattorina muille aineille sekä väriaineiden, kumin jne. Tuotantoon..

Bentsoehappoa käytetään aktiivisesti elintarviketeollisuudessa. Sen säilöntäominaisuudet sekä alhaiset kustannukset ja luonnollisuus lisäävät sitä, että E210-lisäaine löytyy melkein kaikista tehtaalla valmistetuista tuotteista..

Päivittäinen bentsoehapon tarve

Bentsoehappo, vaikka sitä löytyy monista hedelmistä ja hedelmämehuista, ei ole elintärkeä aine kehollemme. Asiantuntijat ovat havainneet, että henkilö voi kuluttaa jopa 5 mg bentsoehappoa / 1 kg ruumiinpainoa päivässä vahingoittamatta terveyttä.

Mielenkiintoinen fakta

Toisin kuin ihmiset, kissat ovat hyvin herkkiä bentsoehapolle. Heille kulutusaste on sadasosissa milligrammaa! Siksi sinun ei pidä ruokkia lemmikkisi säilykkeilläsi tai muulla runsaasti bentsoehappoa sisältävällä ruoalla..

Bentsoehapon tarve kasvaa:

  • tartuntatautien kanssa;
  • allergiat;
  • kun veri sakeutuu;
  • auttaa imettävien äitien maidontuotannossa.

Bentsoehapon tarve vähenee:

  • pysähdyksissä;
  • alhainen veren hyytyminen;
  • kilpirauhasen sairauksien kanssa.

Bentsoehapon sulavuus

Bentsoehappo imeytyy kehossa aktiivisesti ja muuttuu hippurihapoksi. B10-vitamiini imeytyy suolistoon.

Vuorovaikutus muiden elementtien kanssa

Bentsoehappo reagoi aktiivisesti proteiinien kanssa, liukenee veteen ja rasvoihin. Para-aminobentsoehappo on B9-vitamiinin katalysaattori. Mutta samalla bentsoehappo voi reagoida huonosti muiden tuotteiden koostumuksessa olevien tuotteiden kanssa, jolloin siitä tulee karsinogeeni. Esimerkiksi reaktio askorbiinihapon (E300) kanssa voi johtaa bentseenin muodostumiseen. Siksi on varottava, että näitä kahta lisäravintetta ei käytetä samanaikaisesti..

Myös bentsoehaposta voi tulla syöpää aiheuttava aine altistumisen seurauksena korkeille lämpötiloille (yli 100 astetta). Tätä ei tapahdu elimistössä, mutta silti ei kannata lämmittää valmistettua ruokaa, joka sisältää E 210: tä.

Bentsoehapon hyödylliset ominaisuudet, sen vaikutus kehoon

Bentsoehappoa käytetään aktiivisesti lääketeollisuudessa. Säilöntäaineilla on tässä toissijainen rooli, ja bentsoehapon antiseptiset ja antibakteeriset ominaisuudet korostuvat..

Se taistelee täydellisesti yksinkertaisimpia mikrobeja ja sieniä vastaan, joten se sisältyy usein sienilääkkeisiin ja voiteisiin.

Bentsoehapon suosittu käyttö on erityinen jalkakylpy sienen ja liiallisen hikoilun hoitoon..

Bentsoehappoa lisätään myös yskänlääkkeisiin - se auttaa ohentamaan limaa.

Bentsoehappo on B10-vitamiinin johdannainen. Sitä kutsutaan myös para-aminobentsoehapoksi. Para-aminobentsoehappoa tarvitaan ihmiskeholle proteiinin muodostumiseen, mikä antaa keholle mahdollisuuden torjua infektioita, allergioita, parantaa verenkiertoa ja auttaa myös maitotuotantoa imettävillä äideillä.

B10-vitamiinin päivittäistä tarvetta on vaikea määrittää, koska se liittyy B9-vitamiiniin. Jos henkilö saa täysin foolihappoa (B9), B10: n tarve tyydytetään samanaikaisesti. Keskimäärin henkilö tarvitsee noin 100 mg päivässä. Poikkeamien tai sairauksien yhteydessä B10: n lisäannos voi olla tarpeen. Tässä tapauksessa sen normi on enintään 4 grammaa päivässä..

Suurimmaksi osaksi B10 on B9-vitamiinin katalysaattori, joten sen soveltamisala voidaan määritellä vielä laajemmin..

Merkkejä ylimääräisestä bentsoehaposta kehossa

Jos ihmiskehossa esiintyy liikaa bentsoehappoa, voi alkaa allerginen reaktio: ihottuma, turvotus. Joskus on merkkejä astmasta, epänormaalin kilpirauhasen oireista.

Merkkejä bentsoehapon puutoksesta:

  • häiriöt hermoston toiminnassa (heikkous, ärtyneisyys, päänsärky, masennus);
  • häiriintynyt maha-suolikanava;
  • metabolinen sairaus;
  • anemia;
  • tylsät ja hauraat hiukset;
  • lasten kasvun hidastuminen;
  • rintamaidon puute.

Tekijät, jotka vaikuttavat bentsoehapon pitoisuuteen kehossa:

Bentsoehappo pääsee elimistöön yhdessä ruoan, lääkkeiden ja kosmetiikan kanssa.

Bentsoehappo kauneudelle ja terveydelle

Bentsoehappoa käytetään laajalti kosmetiikkateollisuudessa. Lähes kaikki ongelma-iholle tarkoitetut kosmetiikka sisältävät bentsoehappoa.

B10-vitamiini parantaa hiusten ja ihon kuntoa. Estää ryppyjen ja harmaiden hiusten varhaisen muodostumisen.

Joskus bentsoehappoa lisätään deodorantteihin. Sen eteerisiä öljyjä käytetään laajalti hajusteiden tuotantoon, koska niillä on voimakas ja sitkeä tuoksu..

Bentsoehappo

Bentsoehappo (e210) - säilöntäaine, jota käytetään elintarviketeollisuudessa.

Kuvaus ja ominaisuudet

Ensimmäistä kertaa happo eristettiin 1500-luvulla bentsoehartsin sublimointimenetelmällä. 1800-luvulla saksalaiset pystyivät määrittämään hapon rakenteen, tutkimaan sen ominaisuuksia ja vertaamaan sen ominaisuuksia hippurihappoon. Tämän seurauksena 1800-luvun toisella puoliskolla paljastui bentsoehapon antimikrobinen vaikutus. Ja 1900-luvulla sitä alettiin käyttää laajalti ruoan säilykkeisiin..

Fysikaalisten ominaisuuksiensa mukaan bentsoehappo on kuin neuloja tai kiiltäviä valkoisia monokliinisiä lehtiä, jotka sulavat 122 asteessa. Happo liukenee hyvin veteen, rasvoihin ja vedettömään etyylialkoholiin.

Kemialliselta kannalta säilöntäaine voidaan luokitella aromaattiseksi yksiemäksiseksi karboksyylihapoksi. E210 on luonnollinen aine, jota löytyy monista marjoista: karpaloista, mustikoista, puolukoista. Se löytyy hunajasta sidotussa muodossa. Bentsoehappoa muodostuu fermentoiduista maitotuotteista, kuten jogurtista tai jogurtista, hippurihapon mikrobisen hajoamisen seurauksena. Sitä löytyy myös joistakin eteerisistä öljyistä, kuten neilikka. Bentsoehapon antimikrobiset ominaisuudet perustuvat entsyymiaktiivisuuden estoon mikrobisoluissa.

Happo syntetisoidaan hapettamalla tolueenia. Tällä hetkellä tämä hapon tuotantomenetelmä on yleisin ja sitä pidetään kannattavimpana, koska sen raaka-aineet ovat halpoja, eikä itse prosessilla ole kielteisiä vaikutuksia ympäristöön..

Aikaisemmin bentsoehappoa saatiin myös hydrolysoimalla bentsotrikloridia hapolla ja dekarboksyloimalla ftaalihappoa katalyyttien vaikutuksesta. Mutta nyt tämä menetelmä hapon saamiseksi ei ole merkityksellinen..

Bentsoehapon käyttö

Elintarviketeollisuudessa bentsoehapon ominaisuuksia käytetään makeis-, panimo- ja leipomoteollisuudessa. Sitä käytetään margariinien, hillojen, hedelmämehujen, vihannesten suolakurkkujen, peitatun kalan, maitotuotteiden, purukumin, jäätelön, mausteiden, liköörien, makeisten ja sokerin korvikkeiden valmistuksessa..

Lisäksi estereiden ja suolojen lisäksi e210: tä käytetään myös kosmetiikkateollisuudessa. Bentsyylibentsoaatin muodossa sitä käytetään farmaseuttisissa tuotteissa (lisätty syyhyä koskeviin voiteisiin).

Lääketieteellisiin tarkoituksiin happoa käytetään fungisidisena ja antimikrobisena aineena. Sitä lisätään moniin yskälääkkeisiin, koska se toimii antiseptisenä aineena ja sillä on yskänlääke. Lisäaine e210 on osoittautunut jalkojen hikoilun ja sieni-ihosairauksien hoidossa..

Bentsoehappoa käytetään laajalti kemianteollisuudessa. Joten monien orgaanisten aineiden synteesissä hapolla on usein pääreagenssin rooli.

Bentsoehapon vaikutus ihmiskehoon

Säilöntäaine e210 imeytyy yleensä hyvin ihmiskehoon ja on vuorovaikutuksessa proteiiniyhdisteiden kanssa muodostaen hippurihappoa, jonka muodossa keho poistaa sen munuaisilla..

Joidenkin raporttien mukaan e210 voi olla vuorovaikutuksessa askorbiinihapon kanssa muodostaen vahvan syöpää aiheuttavan bentseenin. Siksi askorbiinihappoa ja lisäainetta e210 sisältäviä tuotteita tulisi välttää..

Venäjällä on tiukasti määritelty annos e210-säilöntäaineelle elintarvikkeissa. Sen määrä ei saa ylittää 5 mg / kg, muuten happo vaikuttaa negatiivisesti munuaisten ja maksan tilaan.

Bentsoehappo on suosittu säilöntäaine ja raaka-aine orgaanisessa synteesissä

Bentsoehappo kuuluu orgaanisiin happoihin. Se eristettiin ensimmäisen kerran 1500-luvulla bentsoehartsista - Kaakkois-Aasiassa kasvavien styrax-puiden hartsista.

Bentsoehappo C6HviisiCOOH on normaaleissa olosuhteissa väritön neulamainen kide, erittäin hieno, kiiltävä. Aineella on ominainen haju, hyvä liukoisuus rasvoihin, etyylialkoholi, eetteri, erittäin heikko liukoisuus veteen. Kuumennettaessa bentsoehappojauhe sublimoituu.

Kemialliset ominaisuudet vastaavat heikon orgaanisen hapon ominaisuuksia.

Bentsoehappo on tehokas sienilääke, se tappaa homeen, hiivan ja on aktiivinen monenlaisia ​​bakteereja ja loisia vastaan. Se ei ole myrkyllistä ihmisille, vaikka se pääsee hengitysteihin aerosolimuodossa, se voi aiheuttaa voimakasta yskää ja jopa oksentelua. Ärsyttää joutuessaan iholle.

Bentsoehappo on myrkyllistä kissan perheelle jopa pieninä annoksina.

Vastaanotto

Bentsoehappo ja sen esterit ovat osa luonnollisia aineita (neilikan, tuberoosin, ylang-ylangin eteeriset öljyt; bentsoehikumi; puolukoiden, karpalojen marjat; muodostuvat jogurtista ja jogurtista), joidenkin kasvinsyöjien jätetuotteita. Teollisuuden tarpeisiin se saadaan keinotekoisesti - syntetisoidaan muista kemiallisista reagensseista.

Bentsoehapon käyttö

- Elintarvike- ja kosmetiikkateollisuudessa säilöntäaineena. Bentsoehappo ja sen suolat, natrium-, kalium- ja kalsiumbentsoaatit ovat elintarvikelisäaineita E210-E213, joilla on voimakas sienilääke ja antibakteerinen vaikutus. Niitä käytetään lihan, kalan, hedelmä- ja marjatuotteiden, hiilihapotettujen, alkoholipitoisten ja alkoholittomien juomien, marmeladin, majoneesin, ketsupin, margariinin, jäätelön ja purukumin säilyketeollisuuteen. Tuotettaessa balsamia, voiteita, shampoot, huulipunat.
- Farmakologiassa sitä lisätään yskänlääkkeisiin, dermatologisiin ihovoiteisiin syyhyä ja sienitauteja vastaan.
- Kemianteollisuudessa reagenssia käytetään raaka-aineena suuren yhdisteryhmän - bentsoehappojohdannaisten - estereiden, fenolin, kaprolaktaamin (nailonluokan tekokankaiden raaka-aine), pehmittimien, bentsoyylikloridin tuotantoon.
- Parantaa alkydilakojen kiiltoa, niiden tarttuvuutta pintaan, pinnoitteen lujuutta.
- Kalorimetrien kalibrointiin.

Bentsoehapon johdannaisia ​​käytetään myös laajalti:

- Natriumbentsoaatti liukenee hyvin veteen, minkä vuoksi sitä käytetään useimmiten elintarvikelisäaineena. Se on myös korroosionestoaine; yskänlääke; stabilointiaine polymerointiprosesseissa.
- Natriumin, kaliumin ja kalsiumin bentsoaatit - elintarvikelisäaineet, säilöntäaineet, antiseptiset aineet.
- ammoniumsuolaa lisätään säilöntäaineena elintarvikkeisiin; korroosionestoaineissa; stabiloijana liimoissa ja latekseissa.
- Hajuvesikoostumusten valmistuksessa käytetään metyyli-, etyyli-, isoamyyli-, bentsyylieettereitä.
- Isoamyylieetteriä löytyy hedelmäesansseista.
- Metyylieetteriä käytetään selluloosaeettereiden liuottimena.
- Bentsyylieetteriä käytetään kotikemikaaleissa koi-karkotteissa; tulehduskipulääkkeissä; hajujen kiinnittämiseen hajuvesien tuoksuihin; aromaattisten aineiden liuottamiseksi.
- Väriaineiden tuotannossa käytetään klooribentsoehappoa ja nitrobentsoehappoja.

Kemikaaleista, joita voi ostaa Moskovasta ja alueelta "PrimeChemicalsGroup" -kaupasta, on sekä bentsoehappoa ja natriumbentsoehappoa että laaja valikoima muita kemikaaleja. reagenssit ja aineet, laboratoriolaitteet ja lasitavarat. Lajitelma ja hinnat pääsääntöisesti ilahduttavat ostajia.

Bentsoehappo

Bentsoehappo on orgaaninen yhdiste, koostumuksen C aromaattisin yksiemäksinen karboksyylihappo 6 H 5 UNSD. Normaaleissa olosuhteissa happo on väritön kide, joka liukenee helposti eetteriin, alkoholeihin, kloroformiin ja liukenee hieman veteen. Happo muodostaa sarjan suoloja - bentsoaattia.

Termi bentsoehappo yhdisteestä tulee bentsoehunan nimestä, joka eristettiin Kaakkois-Aasian styrax-puista. Ensimmäistä kertaa happo eristettiin puhtaassa muodossa ja kuvattiin ranskalaisen alkemistin Blaisen toimesta, jossa Vigenère 1500-luvulla - tislaamalla bentsoiinia. Vuonna 1832 Friedrich Wöhler ja Liebig syntetisoivat bentsoehapon bentsaldehydistä ja perustivat sen kaavan.

Bentsoehappo ja sen johdannaiset ovat luonteeltaan yleisiä. Siksi bentsoiinihartsi sisältää 12-18% bentsoehappoa sekä merkittävän määrän sen estereitä. Näitä yhdisteitä löytyy myös kuoresta, lehdistä, kirsikoiden ja luumujen hedelmistä..

Fyysiset ominaisuudet

Bentsoehappo on kirkkaita, neulanmuotoisia kiteitä. Kiehumispiste on 249,2 ° C, mutta kiteet voivat sublimoida jo 100 ° C: ssa.

Happo liukenee vähän veteen ja hyvin orgaanisiin liuottimiin.

Bentsoehapon liukoisuus orgaanisiin liuottimiin lämpötilassa 25 ° C, g / 100 g
Asetoni55,60
Bentseeni12.17
Tetrakloorimetaani4.14
Etanoli58.40
Heksaani0,94 (17 ° C: ssa)
Metanoli71,50 (23 ° C: ssa)
Tolueeni10.60

Vastaanotto

Teollinen menetelmä

Lähes kaikki kaupallisesti saatavilla oleva bentsoehappo syntetisoidaan katalyyttisesti tolueenilla:

Se on kehitetty saksalaisessa yrityksessä IG Farbenindustrie toisen maailmansodan aikana. Reaktio suoritetaan seuraavissa olosuhteissa:

    paine reaktorissa - 200-700 kPa (

2-7 atm)

  • lämpötila reaktorissa - 136-160 ° C
  • katalyyttikonsentraatio - 25-1000 mg / kg
  • tuotepitoisuus - 10-60%
  • Raaka-aineelle asetetaan korkeat puhtausvaatimukset - rikin, typen, fenolien ja olefiinien epäpuhtaudet voivat hidastaa hapettumista. Katalyytti on usein kobolttisuoloja: naftenaatti, asetaatti, oktoaatti. Mangaanilisäaineita käytetään myös kokatalyytteinä; kuitenkin tässä tapauksessa reaktion tasapaino häiriintyy ja sivutuotteen, bentsaldehydin, muodostumisesta tulee merkittävää. Bromidien (esimerkiksi kobolttibromidin) käyttö voi lisätä merkittävästi järjestelmän hapetusprosessien tehokkuutta, mutta tällaiset lisäaineet aiheuttavat voimakkaan syövyttävän vaikutuksen ja edellyttävät kalliiden titaanilaitteiden asentamista.

    Tolueenin konversio on 50%, josta 80% on bentsoehappoa.

    Vuotuinen bentsoehapon tuotanto on 750 tuhatta tonnia.

    Laboratoriomenetelmät

    Kun bentsaldehydiä käsitellään vesi-alkoholiliuoksella alkalilla (esimerkiksi 50% KOH), se on suhteeton muodostaen bentsoehapon ja bentsyylialkoholin:

    Bentsoehappoa voidaan saada karboksyloimalla organomagnesium- tai litiumyhdisteitä, esimerkiksi fenyylimassan Grignard-reagenssia C 6 H 5 MgBr (ilmassa):

    Happo muodostuu bentsoyylikloridin hydrolyysin aikana:

    Toinen menetelmä on hapon synteesi bentseenistä - asyloimalla fosgeenilla alumiinikloridin läsnä ollessa (Friedel-Crafts-reaktio):

    Kemiallisia ominaisuuksia

    Bentsoehapolla on kaikki karboksyylihappojen ominaisuudet: estereiden muodostuminen vuorovaikutuksessa alkoholien kanssa, amidien muodostuminen jne..

    Bentsoehappo on vastustuskykyinen monien hapettimien: ilman, permanganaatin, hypokloriittien vaikutukselle. Kuumennettuna yli 220 ° C: seen se reagoi kuparisuolojen kanssa muodostaen fenolin ja sen johdannaiset. Hapon ja ammoniakin vuorovaikutuksen seurauksena muodostuu aniliini.

    Bentsoehapon kuumentaminen 370 ° C: seen katalyytin (kupari- tai kadmiumjauheet) läsnä ollessa tapahtuu dekarboksylaatio, joka johtaa bentseeniin pienillä fenolimäärillä.

    Zirkoniumoksidikatalyytin mukana ollessa bentsoehappo voi hydratoitua bentsaldehydiksi kvantitatiivisella saannolla. Ja hydraus jalometallien läsnä ollessa johtaa sykloheksaanikarboksyylihapon (heksahydrobentsoehapon) muodostumiseen.

    Yhdisteen klooraus antaa tuotteeksi pääasiassa 3-klooribentsoehapon. Nitraaminen ja sulfonointi tapahtuu samalla tavalla kolmannessa asemassa.

    Myrkyllisyys

    Bentsoehappo on keskisuuri myrkyllisyys. Päivittäisillä happoannoksilla 5-10 mg / kg ei ole vaikutusta terveyteen.

    Aine voi alistaa ihmisen limakalvot, joten happoa työskenneltäessä sitä on käytettävä hengityselinten suojaamiseen.

    Sovellus

    Suurin osa saadusta bentsoehaposta käytetään kaprolaktaamin ja viskoosin valmistuksessa; joillakin näitä tietoja syntetisoivilla yrityksillä on omat tilansa bentsoehapon tuotantoon. Merkittävää on myös hapon käyttö sen suolojen - bentsoaatin: kaliumbentsoaatin, natriumin, kalsiumin ja vastaavien - tuotannossa. Näitä yhdisteitä käytetään laajalti elintarvike- ja kosmeettisina säilöntäaineina, korroosionestoaineina..

    Vuodesta 1909 bentsoehappo on hyväksytty käytettäväksi elintarvikkeissa, joissa se toimii säilöntäaineena enintään 0,1%: n pitoisuuksina. Euroopan unionin elintarvikelisäaineiden rekisterissä bentsoehapolla on koodi E210.

    Bentsoehappo on raaka-aine väriaineiden, esimerkiksi aniliinisinisen ja joidenkin antrakinoniväriaineiden, tuotantoon.

    Bentsoehapon käyttö lääketieteessä on myös merkityksetöntä: happoa käytetään antimikrobisten ja fungisidisten lääkkeiden valmistuksessa.

    Bentsoehappo (sivu 1/3)

    Fysikaaliset ominaisuudet ja oleminen luonnossa

    Menetelmät aromaattisten sarjojen yksiemäksisten karboksyylihappojen saamiseksi

    Systemaattinen nimi bentsoehappo

    Bentsoehapon perinteiset nimet

    Kemiallinen kaava C6H5COOH

    Moolimassa 122,12 g / mol

    Fyysiset ominaisuudet

    Kunto (st. Conv.) Kiinteä

    Lämpöominaisuudet

    Sulamispiste 122,4 ° C

    Haihdutuslämpötila 249,2 ° C

    Hajoamislämpötila 370 ° C

    Ominaishöyrystyslämpö 527 J / kg

    Spesifinen fuusiolämpö 18 J / kg

    Kemiallisia ominaisuuksia

    Liukoisuus veteen 0,001 g / 100 ml

    Aromaattiset karboksyylihapot ovat bentseenijohdannaisia, jotka sisältävät karboksyyliryhmiä, jotka ovat sitoutuneet suoraan bentseenin ytimen hiiliatomeihin. Happoja, jotka sisältävät karboksyyliryhmiä sivuketjussa, pidetään rasva-aromaattisina.

    Aromaattiset hapot voidaan jakaa karboksyyliryhmien lukumäärällä yhteen, kahteen tai useampaan emäksiseen ryhmään. Happojen nimet, joissa karboksyyliryhmä on sitoutunut suoraan ytimeen, ovat peräisin aromaattisista hiilivedyistä. Happojen nimet, joiden sivuketjussa on karboksyyli, johdetaan yleensä vastaavien rasvahappojen nimistä. Tärkeimmät ovat ensimmäisen tyyppiset hapot: esimerkiksi bentsoehappo (bentseenikarboksyyli) С6Hviisi—COOH, p-toluyyli (p-tolueenikarboksyyli), ftaali (1,2-bentseenidikarboksyyli), isoftaali (1,3-bentseenidikarboksyyli), tereftaali (1,4-bentseenidikarboksyyli):

    Se eristettiin ensimmäisen kerran sublimaatiolla 1500-luvulla bentsoiinihartsista (kaste suitsuke), joten sen nimi. Tätä prosessia kuvasivat Nostradamus (1556), sitten Girolamo Ruscelli (1560, salanimellä Alexius Pedemontanus) ja Blaise de Vigenère (1596)..

    Vuonna 1832 saksalainen kemisti Justus von Liebig määritti bentsoehapon rakenteen. Hän tutki myös, miten se liittyy hippuriinihappoon..

    Vuonna 1875 saksalainen fysiologi Ernst Leopold Salkowski tutki bentsoehapon sienilääkkeitä, jota on pitkään käytetty hedelmien säilyttämisessä..

    Sulfosalisyylihappo

    HO3S (HO) C6H3COOH 2H20 M 254,22

    Sulfosalisyylihappo on väritön, läpikuultava neulanmuotoinen kide tai valkoinen kiteinen jauhe.

    Sulfosalisyylihappo liukenee helposti veteen, alkoholiin ja eetteriin, liukenematon bentseeniin ja kloroformiin ja on valoherkkä. Vesiliuokset ovat happamia.

    Sulfosalisyylihappoa käytetään lääketieteessä proteiinin kvalitatiiviseen määrittämiseen virtsassa, analyyttisen työn aikana nitraattipitoisuuden määrittämiseksi vedessä.

    Teollisuudessa sulfosalisyylihappoa käytetään pääraaka-aineiden lisäaineina aineiden synteesissä.

    Fysikaaliset ominaisuudet ja oleminen luonnossa

    Bentseenisarjan monokarboksyylihapot ovat värittömiä kiteisiä aineita, joiden sulamispiste on yli 100 ° C. Hapot, joissa on para-substituentteja, sulavat huomattavasti korkeammissa lämpötiloissa kuin niiden isomeerit. Aromaattiset hapot kiehuvat hieman korkeammissa lämpötiloissa ja sulavat huomattavasti korkeammissa lämpötiloissa kuin rasvahapot, joilla on sama määrä hiiliatomeja. Monokarboksyylihapot liukenevat melko huonosti kylmään veteen ja paljon paremmin kuumaan veteen. Alemmat hapot ovat haihtuvia vesihöyryn kanssa. Vesiliuoksissa monokarboksyylihapot osoittavat suurempaa dissosiaatiota kuin rasvahapot: bentsoehapon dissosiaatiovakio on 6,6-10,5 ja etikkahappo 1,8-10,5. 37 ° C: ssa se hajoaa bentseeniksi ja CO2: ksi (fenolia ja CO: ta muodostuu pieninä määrinä). Vuorovaikutuksessa bentsoyylikloridin kanssa korotetuissa lämpötiloissa bentsoehappo muuttuu bentsoehappoanhydridiksi. Bentsoehappoa ja sen estereitä löytyy eteerisistä öljyistä (esimerkiksi neilikka-, toluani- ja Perun balsamit, bentsoehappo). Bentsoehapon ja glysiinin johdannainen, hippuriinihappo, on eläinten elintärkeän aktiivisuuden tuote. Se kiteytyy värittöminä levyinä tai neuloina, jotka sulavat 121 ° C: ssa, liukenevat helposti alkoholiin ja eetteriin, mutta tuskin liukenevat veteen. Tällä hetkellä bentsoehappoa käytetään laajalti väriteollisuudessa. Bentsoehapolla on antisense-ominaisuuksia, ja siksi sitä käytetään elintarvikkeiden säilyttämiseen. Erilaisia ​​bentsoehapon johdannaisia ​​käytetään myös laajalti..

    Kemiallisia ominaisuuksia

    Faraday löysi bentseenin vuonna 1825 ja sen bruttokaava C määritettiin6H6. Vuonna 1865 Kekule ehdotti rakennekaavansa sykloheksatrieeni-1,3,5: ksi. Tätä kaavaa käytetään edelleen nykyään, vaikka, kuten myöhemmin osoitetaan, se on epätäydellinen - se ei vastaa täysin bentseenin ominaisuuksia..

    Bentseenin kemiallisen käyttäytymisen tyypillisin piirre on sen molekyylissä olevien hämmästyttävien kaksinkertaisten hiili-hiilisidosten inerttiys: toisin kuin tarkastellut; aiemmin tyydyttymättömiä yhdisteitä, se on vastustuskykyinen hapettimille (esimerkiksi kaliumpermanganaatille happamassa ja emäksisessä väliaineessa, kromihappoanhydridille etikkahapossa) eikä se pääse tavallisiin alkeeneille, alkadieeneille ja alkyyneille ominaisiin elektrofiilisiin lisäysreaktioihin.

    Yrittäessään selittää bentseenin ominaisuudet rakenteellisilla ominaisuuksilla, monet tutkijat esittivät Kekulen jälkeen hypoteesinsa tästä asiasta. Koska bentseenin tyydyttymättömyys ei ilmennyt selvästi, uskottiin, että bentseenimolekyylissä ei ollut kaksoissidoksia. Joten, Armstrong ja Bayer sekä Klaus ehdottivat, että bentseenimolekyylissä kaikkien kuuden hiiliatomin neljäs valenssi suuntautuu kohti keskustaa ja kyllästävät toisiaan, Ladenburgia - että bentseenin hiilirunko on prisma, Chichibabin - että hiili on kolmiarvoinen bentseenissä.

    Thiele, parantamalla Kekulé-kaavaa, väitti, että jälkimmäisten kaksoissidokset eivät ole kiinteitä, vaan liikkuvat jatkuvasti, "heilahtelevat", ja Dewar ja Hückel ehdottivat bentseenin rakennekaavoja kaksoissidoksilla ja pienillä jaksoilla.

    Tällä hetkellä lukuisien tutkimusten tietojen perusteella voidaan vakaasti todeta, että bentseenimolekyylissä kuusi hiili- ja kuusi vetyatomia ovat samassa tasossa ja että hiiliatomien π-elektronien pilvet ovat kohtisuorassa molekyylin tasoon nähden ja ovat siten yhdensuuntaisia ​​toistensa kanssa ja vuorovaikutuksessa toistensa kanssa. Jokaisen π-elektronin pilvi on päällekkäin naapurihiiliatomien π-elektronien pilvien kanssa. Todellinen bentseenimolekyyli, jolla on tasainen π-elektronitiheyden jakauma koko renkaassa, voidaan esittää tasaisena kuusikulmiona, joka on kahden tori.

    Tästä seuraa, että on loogista kuvata bentseenikaava säännöllisenä kuusikulmiona, jonka sisällä on rengas, korostaen siten bentseenirenkaassa olevan π-elektronien täydellistä sijoittumista ja kaikkien siinä olevien hiili-hiilisidosten vastaavuutta. Viimeisen päätelmän pätevyys vahvistetaan erityisesti bentseenimolekyylin C-C-sidosten pituuksien mittaamisen tuloksilla; ne ovat samat ja yhtä suuret kuin 0,139 nm (C-sidokset bentseenirenkaassa ovat lyhyempiä kuin tavalliset (3,154 nm), mutta pidemmät kuin kaksinkertaiset (0,132 nm). Elektronitiheyden jakautuminen bentseenimolekyylissä; sidoksen pituudet, sidontakulmat

    Erittäin tärkeä bentsoehapon johdannainen on sen happokloridi - bentsoyylikloridi. Se on neste, jolla on tyypillinen haju ja voimakas kyynelnesteen vaikutus. Käytetään bentsoylointiaineena.

    Bentsoyyliperoksidia käytetään initiaattorina polymerointireaktioissa sekä valkaisuaineena ruokaöljyille, rasvoille, jauhoille.

    Tolueenihapot. Metyylibentsoehappoja kutsutaan toluhapoiksi. Ne muodostuvat o-, m- ja p-ksyleenien osittaisen hapettumisen aikana. NN-dietyyli-m-toluyyliamidi on tehokas hyönteiskarkotin - lääke, joka torjuu hyönteisiä:

    p-tert-butyylibentsoehappoa tuotetaan kaupallisesti hapettamalla tert-butyylitolueeni nestefaasissa liukoisen kobolttisuolan läsnä ollessa katalysaattorina. Käytetään polyesterihartsien valmistuksessa.

    Fenyylietikkahappoa saadaan bentsyylikloridista nitriilin tai organomagnesiumyhdisteiden kautta. Tämä on kiteinen aine, jolla on niin pl. 76 ° C Metyyliryhmän subgeenisten atomien liikkuvuuden vuoksi se siirtyy helposti kondensaatioreaktioihin. Tätä happoa ja sen estereitä käytetään hajuvedessä.

    Aromaattiset hapot osallistuvat kaikkiin rasvahapoille ominaisiin reaktioihin. Erilaisia ​​happojohdannaisia ​​saadaan reaktioilla, joihin liittyy karboksyyliryhmä. Suolat saadaan happojen vaikutuksesta karbonaatteihin tai emäksiin. Esterit - kuumentamalla hapon ja alkoholin seosta mineraalihapon (yleensä rikkihapon) läsnä ollessa:

    Jos orto-asemassa ei ole substituentteja, karboksyyliryhmän esteröinti tapahtuu yhtä helposti kuin alifaattisten happojen tapauksessa. Jos jokin ortoasemista on korvattu, esteröintinopeus pienenee huomattavasti, ja jos molemmat ortoasemat ovat varattuja, esteröinti ei yleensä edetä (steerinen este).

    Orto-substituoitujen bentsoehappojen estereitä voidaan saada saattamalla hopeasuolat reagoimaan halogeenialkyylien kanssa (estettyjen aromaattisten happojen esterit saippuoituvat helposti ja kvantitatiivisesti kruunuesterien läsnä ollessa). Steeristen esteiden takia ne tuskin läpikäyvät hydrolyysiä. Vetyä suuremmat ryhmät täyttävät karboksyyliryhmän hiiliatomin ympärillä olevan tilan siinä määrin, että ne estävät eetterin muodostumista ja saippuoitumista..

    bentsoehappo

    Bentsoehappo (bentseenikarboksyylihappo) C6HviisiCOOH

    laituri m 122,05; värittömät kiteet; t. pl. 122,4 ° C, kp 249,2 ° C, 133 ° C / 10 mmHg Art., T. Voz'g. 100 ° C; d4 24 1,316; ri 1,67 mPa ∙ s (122,5 ° C), 1,26 mPa ∙ s (130 ° C); 18 ± 0,1 kJ / mol, 527 J / g, 686 J / g. Liukoisuus 25 ° C: ssa (g 100 g: ssa liuotinta): vedessä - 0,34 (1,77 70 ° C: ssa; Na-suola - 61,2), abs. etanoli - 58,4; ilma - 40,8; bentseeni - 12,2. Omistaa kaikki kemialliset aineet. monokarboksyylihappojen ominaisuudet. 370 ° C: ssa se hajoaa bentseeniksi ja CO: ksi2 (fenolia ja CO: ta muodostuu pieninä määrinä); prosessia nopeutetaan jauhetun Cu: n tai Co: n läsnä ollessa. Kun se on vuorovaikutuksessa bentsoyylikloridin kanssa korotetuissa lämpötiloissa, B.-happo muuttuu bentsoehappoanhydridiksi (C6HviisiCO)2O - kiteet; t. pl. 42 ° C kp 360 ° C; liukoisuus veteen 0,01 g / l; kestää vettä ja kylmiä alkaliliuoksia.

    Ja sen esterit sisältyvät eteerisiin öljyihin (esimerkiksi neilikkaan), toluaniin ja Perun balsameihin, bentsoehartsiin. B. k: n johdannainen. Ja glysiini - hippurihappo C6HviisiCONCHCH2COOH-eläinelämän tuote.

    Main tanssiaiset. menetelmä BK: n saamiseksi: tolueenin nestefaasihapetus ilmalla 130–160 ° C: ssa ja paineessa. 308–790 kPa (luettelo Co ja Mn bentsoaatit, joita edistetään Br: llä); tulos on lähellä teoreettista. Voidaan myös saada hydrolysoimalla bentsotrikloridi C6HviisiCCl3 tai bentsonitriili.

    Ja sen suoloilla on korkea bakterisidinen ja bakteriostaattinen vaikutus. aktiivisuus, joka kasvaa voimakkaasti väliaineen pH: n laskiessa. Näiden ominaisuuksien sekä B.: n myrkyttömyyden vuoksi sitä käytetään säilöntäaineena elintarvikkeissa. teollisuus (0,1-prosenttisen hapon lisääminen kastikkeisiin, suolakurkkuihin, hedelmämehuihin, hilloihin, jauhettuun lihaan jne.), antiseptinen lääketieteessä (lähinnä dermatologiassa), hajusteissa ja kosmetiikassa. Käytetään fenolin, kaprolaktaamin, bentsoyylikloridin valmistuksessa alkydilakkojen lisäaineena, mikä parantaa kiiltoa, tarttuvuutta, kovuutta ja kemiallista ainetta. pinnoitteen kestävyys.

    Suuri käytännöllinen suolat ja eetterit B. -. Na-bentsoaatti on elintarvikkeiden säilöntäaine. tuotteet, polymeeristabilisaattori, korroosionestoaine lämmönvaihtimissa, yskänlääke lääketieteessä. Ammoniumbentsoaatti (tilavuus 160 ° C, hajoaa 198 ° C) on antiseptinen, säilöntäaine elintarvikkeissa. teollisuus, korroosionestoaineet, stabilointiaineet lateksien ja liimojen valmistuksessa. Siirtymämetallibentsoaatit - katalyytit alkyyliaromaattisten nestefaasihapetuksiin. hiilivedyistä bentsoehapoksi. B.: n esterit (katso taulukko) metyylistä isoamyyliin - tuoksuviin aineisiin. Metyyli- ja etyylibentsoaatit ovat osa eteerisiä öljyjä - ylang-ylang, tuberoosi, neilikka. Metyylibentsoaatti on liuotin selluloosaeettereille. Isoamyylibentsoaatti on osa hedelmäesansseja. Bentsyylibentsoaatti - hajujen kiinnitys hajusteissa, hajusteen liuotin, antiseptinen, koia hylkivä.

    Bentsoehapon eetterien ominaisuudet

    B.: lle. t. ign. 121–131 ° C Ärsyttää ihoa; aerosolin hengittäminen aiheuttaa kouristuskohtauksen, yskän ja joskus pahoinvointia ja oksentelua. B.: n saaminen. Bentsoehartsin kuivatislauksessa kuvattiin ser. 16. vuosisata; vuonna 1832 F. Wöhler ja J. Liebig perustivat rakenteensa.

    Bentsoehappo

    Bentsoehappo
    Ovat yleisiä
    Systemaattinen
    nimi
    Perinteiset nimetbentsoehappo
    Chem. kaavaC6HviisiCOOH
    Rotta. kaavaC7H6O2
    Fyysiset ominaisuudet
    kuntokiinteä
    Moolimassa122,12 g / mol
    Tiheys1,32 g / cm3
    Lämpöominaisuudet
    T. kellua.122,4 ° C
    T. kip.249,2 ° C
    T. dec.370 ° C
    Ominaishöyrystyslämpö527 J / kg
    Spesifinen fuusiolämpö18 J / kg
    Kemiallisia ominaisuuksia
    pKa4.20
    Vesiliukoisuus0,29 g / 100 ml
    Rakenne
    Dipolihetki1,72 D
    Luokitus
    Reg. CAS-numero65-85-0
    RTECSDG0875000
    Turvallisuus
    MyrkyllisyysLD50 500 mg kg - 1
    Tiedot perustuvat vakio-olosuhteisiin (25 ° C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

    Sisältö

    • 1. Historia
    • 2 Fysikaaliset ominaisuudet
    • 3 Vastaanotto
    • 4 Laboratoriosynteesi ja puhdistus
      • 4.1 Hydrolyysi
      • 4.2 Cannizzaron reaktio
      • 4.3 Grignardin reaktio
      • 4.4 Hapetus
    • 5 Vastaanottohistoria
    • 6 Sovellus
      • 6.1 Kalorimetria
      • 6.2 Raaka-aineet
      • 6.3 Säilöntäaine
      • 6.4 Lääketiede
      • 6.5 Muut sovellukset
    • 7 Biologinen vaikutus ja vaikutukset ihmisten terveyteen
      • 7.1 bentseenirengas
      • 7.2 Karboksyyliryhmä
    • 8 Johdannaiset
      • 8.1 Suolat
    • 9 Huomautuksia
    • 10 Viitteet

    Historia [muokkaa]

    Se eristettiin ensimmäisen kerran sublimaatiolla 1500-luvulla bentsoiinihartsista (kaste suitsuke), joten sen nimi. Tätä prosessia kuvasivat Nostradamus (1556), sitten Girolamo Ruscelli (1560, salanimellä Alexius Pedemontanus) ja Blaise de Vigenère (1596)..

    Vuonna 1832 saksalainen kemisti Justus von Liebig määritti bentsoehapon rakenteen. Hän tutki myös, miten se liittyy hippuriinihappoon..

    Vuonna 1875 saksalainen fysiologi Ernst Leopold Salkowski tutki bentsoehapon sienilääkkeitä, jota on pitkään käytetty hedelmien säilyttämisessä..

    Fysikaaliset ominaisuudet [muokkaa]

    Bentsoehappo - valkoiset kiteet, liukenevat huonosti veteen, hyvin - etanoliin, kloroformiin ja dietyylieetteriin. Bentsoehappo on, kuten useimmat muut orgaaniset hapot, heikko happo (pKa 4,21).

    Puhtaan hapon sulamispiste on 122,4 ° C, kiehumispiste 249 ° C.

    Sublimes helposti; tislattu vesihöyryllä, siksi ei ole tehokasta lisätä bentsoehapon vesiliuosten pitoisuutta haihduttamalla liuos.

    Vastaanotto [muokkaa]

    Bentsoehappoa voidaan saada hapettamalla tolueeni voimakkailla hapettimilla, kuten esimerkiksi kaliumpermanganaatilla, kromi (VI) oksidilla, typpi- tai kromihapolla, sekä dekarboksyloimalla ftaalihappo.

    Teollisessa mittakaavassa bentsoehappoa tuotetaan hapettamalla tolueeni hapella katalysaattorilla (mangaani tai koboltinnaftenaatti).

    Laboratoriosynteesi ja puhdistus [muokkaa]

    Kemiallinen tuote, bentsoehappo, on halpaa ja helposti saatavilla. Siksi ammattikemistit käyttävät harvoin laboratoriosynteesiä..

    Esittelysynteesi suoritetaan koulutustarkoituksiin.

    Bentsoehapon puhdistus suoritetaan sopivasti uudelleenkiteyttämällä liuottimesta, yleensä vedestä. Muut uudelleenkiteyttämiseen soveltuvat liuottimet: etikkahappo (jää ja vesiliuos), bentseeni, asetoni, petrolieetteri ja etanolin ja veden seos.

    Hydrolyysi [muokkaa]

    Bentsamidi ja bentsonitriili hydrolysoituvat vedessä hapon tai emäksen läsnä ollessa bentsoehapoksi.

    Cannizzaron reaktio [muokkaa]

    Bentsaldehydi emäksisessä väliaineessa muuttuu Cannizzaron reaktion mukaisesti. Tuloksena on bentsoehappo ja bentsyylialkoholi..

    Grignardin reaktio [muokkaa]

    Bromibentseenistä fenyylimagnesiumbromidin karboksylointireaktiolla.

    Hapetus [muokkaa]

    Hankintahistoria [muokkaa]

    Ensimmäinen tuotantoprosessi sisälsi bentseenitrikloridin hydrolyysin vaikuttamalla kalsiumhydroksidilla vedessä raudan tai sen suolojen läsnä ollessa katalysaattorina. Muodostunut kalsiumbentsoaatti muutettiin bentsoehapoksi käsittelemällä kloorivetyhapolla. Tuote sisälsi merkittävän määrän kloorattua bentsoehappoa. Siksi sitä ei käytetty ravintolisänä. Tällä hetkellä synteettisesti saatua bentsoehappoa käytetään elintarvikkeissa.

    Sovellus [muokkaa]

    Kalorimetria [muokkaa]

    Bentsoehappoa käytetään lämpöstandardina lämpötilan ja lämpökapasiteetin kalorimetreille, koska kiteytymis- ja fuusiolämpö ovat hyvin tunnettuja ja toistettavissa..

    Raaka-aineet [muokkaa]

    Bentsoehappoa käytetään monien reagenssien saamiseen, joista tärkeimmät ovat:

    • Bentsoyylikloridi, C6HviisiC (O) Cl, saatu käsittelemällä bentsoehappoa tionyylikloridilla, fosgeenilla tai fosforikloridilla PCl3 ja PClviisi. C6HviisiC (O) Cl on tärkeä edeltäjä joillekin bentsoehappojohdannaisille, kuten bentsyylibentsoaatille, jota käytetään keinotekoisena aromina ja hylkivänä aineena.
    • Bentsoaattipehmittimet, kuten glykoli, dietyleeniglykoli ja trietyleeniglykolieetterit, saatu esteröimällä metyylibentsoaatti vastaavalla diolilla. Vaihtoehtoisesti nämä aineet saadaan bentsoyylikloridin vaikutuksesta vastaavaan dioliin. Näitä pehmittimiä käytetään vastaavien tereftaalihappoesterien kanssa.
    • Fenoli, C6HviisiOH, saatu hapettamalla dekarboksyloimalla 300 - 400 ° C: ssa. Vaadittu lämpötila voidaan laskea 200 ° C: seen lisäämällä katalyyttisiä määriä kupari (II) suoloja. Fenoli voidaan sitten muuttaa sykloheksanoliksi, joka toimii lähtöaineena nailonsynteesissä..

    Säilöntäaine [muokkaa]

    Bentsoehappoa ja sen suoloja käytetään elintarvikkeiden säilöntäaineissa (elintarvikelisäaineet E210, E211, E212, E213).

    Bentsoehappo estämällä entsyymejä hidastaa aineenvaihduntaa monissa yksisoluisissa mikro-organismeissa ja sienissä. Se estää homeen, hiivan ja joidenkin bakteerien kasvua.

    Se lisätään elintarvikkeisiin puhtaana tai natrium-, kalium- tai kalsiumsuolan muodossa.

    Tuhoava vaikutus mikroflooraan alkaa bentsoehapon imeytymisestä solun lipidiseinässä.

    Koska vain dissosiaatiohappo voi tunkeutua soluseinään, bentsoehapolla on antimikrobinen vaikutus vain happamissa elintarvikkeissa..

    Jos solunsisäinen pH on 5 tai vähemmän, glukoosin anaerobinen fermentaatio fosforifuktokinaasin kautta vähenee 95%. Bentsoehapon ja bentsoaattien tehokkuus riippuu ruoan happamuudesta (pH).

    Happamat elintarvikkeet, juomat, kuten hedelmämehut (sisältävät sitruunahappoa), hiilihapotetut juomat, jotka sisältävät liuosta (hiilidioksidia), virvoitusjuomat (fosforihapon kanssa), suolakurkkua (maitohappo) ja muut happamat elintarvikkeet säilytetään bentsoehapolla ja sen suolat.

    Hyväksytyt ja optimaaliset bentsoehappopitoisuudet elintarvikkeiden säilyttämiseen 0,05-0,1%.

    Lääketiede [muokkaa]

    Bentsoehappoa käytetään lääketieteessä ihosairauksiin, ulkoisena antiseptisenä (antimikrobisena) ja fungisidisena (sienilääkkeenä) aineena, trikofytoosiin ja mykooseihin, ja sen natriumsuolaa, natriumbentsoaattia yskänlääkkeenä..

    Muut käyttötarkoitukset [muokkaa]

    Bentsoehapon estereillä (joissa on alkoholeja metyylistä amyyliin) on voimakas ja miellyttävä haju ja niitä käytetään hajuvesiteollisuudessa.

    Joitakin muita bentsoehapon johdannaisia, kuten esimerkiksi kloori- ja nitrobentsoehappoja, käytetään laajalti väriaineiden synteesissä.

    Biologiset ja terveysvaikutukset [muokkaa]

    Vapaata bentsoehappo- ja esterimuotoa löytyy monista kasveista ja eläimistä. Marjoissa on merkittävä määrä bentsoehappoa (noin 0,05%). Joidenkin rokotetyyppien kypsät hedelmät sisältävät suuria määriä vapaata bentsoehappoa. Esimerkiksi puolukoissa - jopa 0,20% kypsissä marjoissa ja karpaloissa - jopa 0,063%. Bentsoehappoa muodostuu myös omenoissa Nectria galligena -sientartunnan jälkeen. Eläimistä bentsoehappoa esiintyy pääasiassa kaikkiruokaisissa tai fytofagisissa lajeissa, kuten tundranpihkan (Lagopus muta) sisäelimet ja lihakset sekä urospuolisten myskihärmien tai aasialaisten norsujen ulosteissa..

    Bentsoehartsi sisältää enintään 20% bentsoehappoa ja 40% bentsoehappoestereitä.

    Bentsoehappoa on läsnä osana hippuriinihappoa (N-bentsoyyliglysiini) nisäkkäiden, erityisesti kasvinsyöjien, virtsassa. Bentsoehappo imeytyy hyvin, koentsyymin A kautta se sitoutuu aminohappoon glysiini muodostaen hippurihappoa ja erittyy tässä muodossa munuaisten kautta. Henkilö erittää noin 0,44 g / l hippuriinihappoa päivässä virtsaan ja enemmän, jos se on kontaktissa tolueenin tai bentsoehapon kanssa. Ihmisille katsotaan turvalliseksi kuluttaa 5 mg / kg ruumiinpainoa päivässä. Kissoilla on paljon alhaisempi toleranssi bentsoehapolle kuin hiirillä ja rotilla. Tappava annos kissoille on 300 mg / kg ruumiinpainoa. Suun kautta LD50 rotille 3040 mg / kg, hiirille 1940-2260 mg / kg.

    Bentseenirengas [muokkaa]

    Elektrofiilinen aromaattinen lisäys tapahtuu 3. asemassa johtuen karboksyyliryhmän elektroneja vetävistä ominaisuuksista. Toinen substituutio on monimutkaisempi (oikea puoli) johtuen deaktivoinnista nitroryhmän toimesta. Päinvastoin, elektroneja luovuttavan substituentin (esimerkiksi alkyylin) lisäämisellä toinen substituutio on helpompaa.

    Karboksyyliryhmä [muokkaa]

    Kaikki karboksyyliryhmälle ominaiset reaktiot ovat mahdollisia bentsoehapon kanssa:

    • Bentsoehappoesterit - happokatalysoidun reaktion tuotteet alkoholien kanssa
    • Bentsoehappoamidit ovat helposti saatavilla käyttämällä aktivoituja johdannaisia ​​(kuten bentsoyylikloridia) niiden synteesiin tai yhdistämällä peptidisynteesissä käytettyjä reagensseja, kuten DCHC ja DMAP.
    • Aktiivisempi bentsoehappoanhydridi muodostuu dehydratoimalla etikkahappoanhydridillä tai fosforioksidilla
    • Erittäin aktiivisia happohalogenideja saadaan helposti fosfori (V) kloridin tai tionyylikloridin vaikutuksesta
    • Ortoestereitä voidaan saada kuivissa olosuhteissa reagoimalla bentsonitriili happamassa väliaineessa alkoholien kanssa
    • Pelkistäminen bentsaldehydiksi tai bentsyylialkoholiksi on mahdollista LiAlH: lla4 tai natriumboorihydridi
    • Hopeasuolan dekarboksylointi voidaan suorittaa kuumentamalla, bentsoehappo voidaan dekarboksyloida kuumentamalla kuivilla emäksillä tai kalsiumhydroksidilla.
    • Bentsoehappo muodostaa suoloja

    Johdannaiset [muokkaa]

    • 2,3-dihydroksibentsoehappo (pyrokatehappo)
    • 2,4-dihydroksibentsoehappo (beeta-resorsyylihappo)
    • 2,5-dihydroksibentsoehappo (gentisiinihappo)
    • 2,6-dihydroksibentsoehappo (gamma-resorsyylihappo)
    • 3,4-dihydroksibentsoehappo (protokatehappo)
    • 3,5-dihydroksibentsoehappo (alfa-resorsyylihappo)
    • 3-nitrobentsoehappo
    • Tolueenihappo

    Suola [muokkaa]

    Bentsoehapposuoloja kutsutaan bentsoaateiksi, esimerkiksi: